La historia de la ciudad de São Paulo ocurre paralela a la historia del Brasil a lo largo de aproximadamente años de su existência, contra los más de quinientos años del país. Aunque marcada por una relativa inexpresividad, tanto desde el punto de vista político como económico, durante los tres primeros siglo desde su fundación, São Paulo se destacó en diversos momentos como escenario de varios momentos importantes de ruptura en la historia del país.
São Paulo surgió como una misión jesuítica, el 25 de enero de 1554, reuniendo en sus primeros emplazamientos habitantes de origen tanto europeo como indígena. Con el tiempo, el poblado acabó caracterizándose como un punto intermedio comercial y de servicios de relativa importancia regional. Esta característica de ciudad comercial y de composición heterogénea acompañará a la ciudad en toda su historia y alcanzará su apogeo tras el espectacular crecimiento demográfico y económico resultante del ciclo del café y de la industrialización, que elevarian a São Paulo al puesto de ser la mayor ciudad del país.
Periodo precolonial Las fechas más antiguas obtenidas a través del carbono-14 sugieren que los primeros grupos humanos se establecieron en el territorio del actual estado de São Paulo en los milenios iniciales del Holoceno, entre 11 y 9 mil años atrás. Esa ocupación inicial se dio por parte de poblaciones indígenas nómadas que vivían en pequeños asentamientos, poseían una economía de caza que necesitaba de varios artefactos líticos producidos por la técnica del astillado así como instrumentos confeccionados a partir de materia prima orgánica (como hueso o madera). Entre los artefactos líticos producidos pueden destacarse los raspadores unifaciales de grandes dimensiones, bastante utilizados para actividades de carneo de animales, así como puntas de proyectiles y percutores. Al principio, como forma de facilitar el entendimiento de los procesos de ocupación de la región, las investigaciones arqueológicas centradas en el contexto del territorio paulista asociaron esas poblaciones a dos tradiciones arqueológicas distintas: Umbu y Humaitá.
A su vez, los registros arqueológicos más antiguos ya descubiertos en el municipio de São Paulo fueron recolectados en el yacimiento de Morumbi, presentando una antigüedad estimada de 5,500 años Antes del presente. Encontrado por casualidad en 1964, en el yacimiento de Morumbi se identificaron más de 200.000 piezas líticas a lo largo de cuatro etapas de excavación, lo que refuerza la hipótesis de que se trataba de una zona de obtención de materia prima para la fabricación de herramientas de piedra. En 2002, durante las obras del Rodoanel, se encontró otro sitio arqueológico con un gran número de piedras astilladas, el cual fue denominado Jaraguá 2.
Los registros arqueológicos referentes a las poblaciones horticultoras y ceramistas son, lógicamente, más recientes en São Paulo y alrededores, probablemente remontándose a los siglos de la era cristiana. Dominando la agricultura de cultivos ricos en carbohidratos como el maíz y la mandioca, esos grupos presentaron una densidad demográfica mayor, siendo estas los antepasados de las poblaciones que hablaban lenguas derivadas de los troncos Macro-ye y Tupí. A pesar de también producir herramientas a partir de rocas y otros materiales, los vestigios arqueológicos por los que son más conocidos son las cerámicas. Es el caso de los yacimientos Jaraguá 1, Jardim Princesa 1, Jardim Princesa 2 y Penha, lugares donde la cerámica encontrada fue asociada a la tradición tupí-guaraní. Otros sitios arqueológicos donde se encontró material cerámico indígena pero sin asociación con tradiciones arqueológicas conocidas son: Olaria II, Jaraguá Clube y Paulistão. Hay también evidencias abundantes de presencia de poblaciones ceramistas Ye, generalmente asociados por la literatura arqueológica a la tradición Itararé-Taquara.
Durante el , diversas investigaciones históricas concluyeron, con base en documentos del periodo colonial, que las tierras de la Meseta de Piratininga estaban habitadas por los Guaianás (también conocidos como Guaianases). Aunque hoy se sabe que estos grupos estaban relacionados con el tronco lingüístico Macro-Ye, posiblementes ancestros de los actuales Caingang, fueron frecuentemente asociados a los pueblos de lengua tupí-guaraní por la historiografía paulista decimonónica. De acuerdo con Monteiro:
Por otro lado, datos e informaciones arqueológicas e historiográficas de los siglos y demostraron que los Guaianá eran bastante numerosos en la villa de São Paulo en esa época, visto que eran capturados por las expediciones de bandeirantes para servir como esclavos en los cultivos. El término “Guaianá”, con todo, no describe necesariamente a un pueblo en específico sino a varias poblaciones no guaranís, sin ser un término utilizado por los propios indígenas. De acuerdo con los relatos dejados por los jesuitas en el , la llamada meseta de Piratininga estaba habitada predominantemente por grupos tupís a la llegada de los europeas, siendo citados frecuentemente los tupiniquins.
Periodo colonial Antecedentes En 1532, Martim Afonso de Sousa fundó en el litoral de São Paulo la primera villa brasileña, São Vicente. En ese lugar ocurrió el conflicto entre europeos en América del Sur, la Guerra de Iguape. El donatario de la capitanía de São Vicente, Martim Afonso, incentivaba la ocupación de la zona y se crearon otras villas en el litoral como Itanhaém en 1532 y Santos en 1546. Pocos años después, vencida la barrera que era la serra do Mar, los colonizadores portugueses avanzaron por el planalto Paulista, estableciendo nuevos asentamientos. En 1553, João Ramalho, que vivía en el planalto desde antes de la creación de São Vicente, funda la villa de Santo André da Borda do Campo, ubicada en el caminho do mar (actual región del ABC Paulista). El explorador portugués João Ramalho estaba casado con la india Bartira. Esta, a su vez, era hija del cacique Tibiriçá, jefe de la tribu de los tupiniquins. João Ramalho se encontraba, así, apto a ejercer la función de intermediario de los intereses portugueses frente a los indígenas.
Fundación right|thumb|Fundación de São Paulo, 1913. Pintura de Antônio Parreiras.
Interesado en establecer un lugar donde pudiese catequizar a los indígenas lejos de la influencia de los hombres blancos, el padre Manuel da Nóbrega, superior de la Compañía de Jesús en Brasil, observó que una región próxima ubicada sobre una meseta sería un punto ideal, entonces llamado como Piratininga. El 29 de agosto de 1553, el padre Nóbrega juntó 50 catecúmenos entre los nativos, lo que aumentó la intención de fundar un colegio jesuita en Brasil.'A pesar de que la búsqueda de catequizar sin la influencia del hombre blanco fuese uno de los objetivos, lo que precipitó la mudanza hacia la meseta fue la necesidad de resolver el problema de alimentación de los indígenas que estaban siendo adoctrinados, como afirma el padre Anchieta:
En enero de 1554, un grupo de jesuítas, comandado por el padre Manuel da Nóbrega y auxiliado por el también jesuita José de Anchieta, llega a la meseta ayudados por João Ramalho. Con el objetivo de catequizar a los indígenas que vivían en la zona, los jesuitas erigen un cobertizo de adobe en una colina alta y plana ubicada entre los ríos Tieté, Anhangabaú y Tamanduateí con la anuencia de los jefes indígenas locales como el cacique Tibiriçá, que comandaba una aldea de tupiniquins en las proximidades, y el jefe Tamandiba. El 25 de enero de ese año, día que se celebra la conversión del apóstol Pablo, el padre Manuel de Paiva celebró la primera misa en esa colina. La celebración marcó el inicio de la instalación de los jesuitas en el lugar, y entró a la historia como el nacimiento de la ciudad de São Paulo. Dos años después, los padres levantan una iglesia - la primera edificación duradera del poblado. En seguida, levantarán el colegio y el pabellón con los dormitorios. De estas construcciones originales, sólo queda en pie una pared de tapia donde hoy se encuentra el Pátio do Colégio.
thumb|Cuadro Fundación de São Paulo hecho en 1909 por Oscar Pereira da Silva.
Alrededor del colegio se formó un pequeño asentamiento conformado por de indígenas conversos, jesuitas y colonizadores portugueses. En 1560, la población del asentamiento se vería aumentada sensiblemente cuando, por orden de Mem de Sá, governador-general de la colonia, los habitantes de la villa de Santo André da Borda do Campo fueron transferidos para los alrededores del colegio. La villa de Santo André desapareció y el nuevo asentamiento fue elevado a esa categoría con el nombre de "Villa de São Paulo de Piratininga". Por acto regio se creó, ese mismo año, su Cámara Municipal llamada entonces "Casa do Conselho". Probablente en ese mismo año se creó la "Confraria da Misericórdia de São Paulo" (actual Santa Casa de Misericórdia).
En 1562, incomodados por la alianza entre tupiniquins y portugueses, los tupinambás, unidos en la Confederação dos Tamoios, lanzaron una serie de ataques contra la villa el 9 de julio, en el episodio conocido como el Cerco de Piratininga. La defensa organizada por Tibiriçá y João Ramalho impidió que los tupinambás entren en São Paulo y los obligó a retroceder el 10 de julio del mismo año.
thumb|Pátio do Colégio, en São Paulo, fundado por Nóbrega, Anchieta, Paiva y Brás en 1554. Fotografía de Militão Augusto de Azevedo de 1862. Punto de origen de la expansión territorial y de la colonización del interior del país, es hoy la mayor ciudad del hemisferio sur y la octava más poblada del mundo.
Aún en 1590, ante la inminencia de un nuevo ataque, la ciudad se vuelve a preparar para la defensa, lo que hace que el desarrollo económico y la prosperidad sean imposibles. La llegada del trae paz y el asentamiento se consolida, en las palabras de Alcântara Machado:
Ocupación de la ciudad Desde el inicio, la ocupación de los territorios de la ciudad se dio de forma policéntrica, con diversos asentamientos, principalmente jesuítas pero también de otras órdenes eclesiásticas, en torno a las que se iniciaban los asentamientos. La motivación más natural para ello, en São Paulo, era el relieve del territorio que tenía muchas pendientes y riachuelos. La organización urbana, de la misma forma que en todo el resto de la colonia, estaba centrada, administrativa y eclesiásticamente, en las parroquias. Cada parroquia estaba centrada en una capilla.
La primera parroquia fue, naturalmente, la Freguesia da Sé, fundada en 1589. Conforme los demás núcleos fueron creciendo, se separaban con nuevas capillas e iban ganando el estatus de parroquia. Las parroquias separadas del centro fueron::
26 de marzo de 1796: parroquia de Nuestra Señora de Ó y Penha de França, ambas distantes unos 10 km del centro; 21 de abril de 1809: Parroquia de Santa Ifigênia, más próxima al centro pero separada naturalmente por el río Anhangabaú; 21 de octubre de 1812: Parroquia de São Bernardo, que al año siguiente (9 de noviembre de 1813) fue elevado a distrito; 8 de junio de 1818: Parroquia de Brás, también cercana pero separada naturalmente por el río Tamanduateí.
Además de estas, hubo varios asentamientos más distantes. Entre ellos, sólo dos prosperaron: el de Pinheiros y el de São Miguel, ambos fundados por José de Anchieta en 1560. Inaugurada en 1580 y posteriormente reconstruida en 1622, la capilla levantada por los jesuitas en el actual barrio de São Miguel Paulista es considerada la más antigua de todo el municipio de São Paulo. Varios asentamientos fueron diezmados por la viruela, entre los que podemos citar: Itaquaquecetuba, Mboy, Itapecerica, Barueri, Guarapiranga, Carapicuíba, Ibirapuera y Guarulhos.
De esta época son los antiguos caminos: el que iba a Campo do Guaré (hoy llamado barrio de Luz) se convirtió en la actual rúa Florêncio de Abreu. Los otros dos darían origen a las hoy denominadas rúa 15 de noviembre y rúa Direita.