La transamidación es una reacción química en la que una amida reacciona con una amina para generar una nueva amida.
RC(O)NR'2 + HNR"2 → RC(O)NR"2 + HNR'2
La reacción suele ser muy lenta, pero puede acelerarse con ácido de Lewis y catalizadores organometálicos. Las amidas primarias son más propensas a esta reacción.
Ureas En contraste con la reluctancia de las amidas como substrato, la urea es más susceptible a su proceso de intercambio. La transamidación se practica algunas veces incluso a escala industrial, para preparar una variedad de ureas N-substituidas:C. Nitschke; G. Scherr (2012). "Urea Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o27_o04. ISBN 978-3527306732. (H2N)2CO + R2NH → (R2N)(H2N)CO + NH3 (R2N)(H2N)CO + R2NH → (R2N)2CO + NH3 Metilurea, precursora de la teobromina, se produce a partir de metilamina y urea. La fenilurea se produce de forma similar, pero desde cloruro de anilinio: (H2N)2CO + [C6H5NH3]Cl → (C6H5(H)N)(H2N)CO + NH4Cl
Los derivados hidrazina de la urea, se producen a menudo mediante reacciones similares a la transamidación. Estos productos incluyen carbohidrazida, semicarbazida y biurea.
Referencias
Categoría:Amidas Categoría:Reacciones químicas