Las gentes que han habitado la Sierra de Guadarrama durante siglos han creado varias leyendas que se desarrollan en lugares de estas montañas. A continuación se describen algunas de éstas:
Leyenda del Tuerto de Pirón
El Tuerto de Pirón era un bandolero de finales de que actuó principalmente en la sierra de Guadarrama y la en cuenca del Río Pirón. Uno de sus escondites era el viejo Olmo de más de 300 años que estaba situado en la Plaza Mayor de Rascafría y que, enfermo de grafiosis, cayó tras la nevada del 14 de enero de 2000. Fernando Delgado Sanz, apodado el Tuerto de Pirón, robaba a los ricos, asaltaba iglesias y a caminantes. Durante sus años en activo se le temía en ambas vertientes de la sierra y era muy peligroso el cruzar la sierra de guadarrama por la facilidad de ser robado por él.
Leyendas de El Escorial y San Lorenzo de El Escorial
miniatura|Monasterio de El Escorial y su entorno. A él se acercaba el misterioso perro negro.
El perro negro de El Escorial y las Puertas del Infierno Según la leyenda, durante la construcción del monasterio de San Lorenzo de El Escorial, un misterioso perro negro aterrorizaba a los obreros por las noches, obstaculizando las obras. Quizás el perro infernal protegía el lugar, pues se ha atribuido a El Escorial el ser una de las puertas del Infierno que se extienden por el mundo (otra de las cuales es la ciudad italiana de Turín); ésta fue una de las razones por las que Felipe II mandó construir el monasterio en este lugar: para mantener cerrada dicha puerta.
El perro fue encontrado y se ordenó que se le ahorcase en una de las torres del monasterio, donde permaneció mucho tiempo.
Cuando Felipe II regresó definitivamente a El Escorial para morir, desde su lecho de muerte (acompañado de multitud de reliquias de santos), siguió oyendo los ladridos de ese perro infernal, que ya había sido sacrificado hacía años.
La Cima de los Pastores Existe la creencia de que en los montes cercanos a San Lorenzo de El Escorial existe un tesoro oculto Esta leyenda tiene origen también en el Monasterio de El Escorial, parece ser que un tal Rafael Corraliza empleado de la pagaduría de las obras del monasterio se sintió tentado por el continuo tintineo de doblones a diestro y siniestro ante él y decidió hacerse con un botín de estos y sujetándoselos al cinto se escapó como alma que lleva el diablo camino de Portugal por la ruta que pensó menos vigilada tomando la vereda que conducía a la próxima aldea de Robledondo. Como era ya de anochecida al llegar a la zona conocida como Cima de los Pastores se hundió en ella dando con sus huesos en el fondo tragando vida y doblones, no se sabe con certeza pero parece ser y quiere creer la gente que el mismo santo intercedió en la aventura del desafortunado pagador.
Con el paso del tiempo esta sima fue tapada con ramas y piedras por temor a que el ganado o cualquier desdichado sufriese la misma suerte del tal Corraliza, aunque aún sigue ahí la sima para visita del que se precie a rememorar significante historia.
La pisada del diablo Esta leyenda atribuye un origen diabólico a una oquedad que aparece sobre una roca, que asemeja una huella de talón izquierdo, situada en la finca Los Hermitaños, aproximadamente a un kilómetro de distancia de la Silla de Felipe II. Según la tradición, una muchacha llamada Martiña, muy devota de la Virgen de Gracia, se encontró con el diablo que, disfrazado de peregrino, intentó apoderarse de su alma ofreciéndole bienes terrenales si renegaba de la Virgen. Ante la negativa de la joven, el diablo saltó enfurecido sobre la piedra y provocó una gran explosión, que formó la citada huella.
Las supuestas apariciones marianas de El Escorial Luz Amparo Cuevas, mujer humilde y madre de siete hijos, afirmó ser testigo de diferentes apariciones marianas, en concreto de la Virgen Dolorosa, entre 1981 y 2002. La Virgen se le aparecía sobre la corona de un fresno, situado en el paraje conocido como Prado Nuevo, en las inmediaciones de El Escorial, ante la concurrencia de numerosos fieles. El lugar continúa siendo, a día de hoy, un lugar de peregrinación, en especial el primer sábado de cada mes, al acudir fieles y curiosos en trenes y autocares procedentes de toda España. Movimientos del Sol, estigmatizaciones o curaciones milagrosas son algunos de los fenómenos que aparentemente se han producido en torno a estas supuestas apariciones, que tenían lugar mientras se percibía en el ambiente un inexplicable olor a rosas. También se han producido unas fuertes polémicas, con intervención judicial y de la jerarquía eclesiástica, entre defensores y detractores de la Fundación derivada de las dubitadas apariciones, pues es del dominio público que se han generado importantes dotaciones económicas de procedencia dudosa, aparte de donativos que incrementan el patrimonio de los organizadores.
Leyendas de La Pedriza
El Cancho de los Muertos El nombre de esta leyenda proviene de una formación rocosa de La Pedriza cuya forma es muy peculiar. La leyenda cuenta que una banda de salteadores secuestró a una joven señorita de rica y apoderada familia de Madrid. El jefe de este grupo se ausentó temporalmente y los otros dos bandidos decidieron aprovecharse de la joven, pero regresó inesperadamente y les sorprendió, tras lo cual les juzgó inmediatamente y despeñó al primero por este cancho. Pero al intentar precipitar al segundo, éste sujetó la pierna del cabecilla y los dos cayeron al vacío. De esta forma, acabaron los tres despeñados a los pies del cancho rocoso. Según las gentes del lugar, durante un tiempo se pudieron ver los cadáveres de los tres bandidos en una grieta de este lugar.
La Cueva de la Mora El relato de a continuación tiene su escenario también en La Pedriza y recuerda a historias que se repiten a lo largo de la geografía española debido quizás a la larga ocupación musulmana. Existe otra leyenda con este título, recogida por Gustavo Adolfo Bécquer en sus Leyendas, situado en la localidad navarra de Fitero.
La Cueva de la Mora (de difícil acceso) se halla cerca del refugio Giner de los Ríos, concretamente enfrente de su fachada principal y al este de la Peña Sirio. Parece ser que la hija de un rico árabe quedóse prendada de un joven cristiano. Ante esta situación fue secuestrada y retenida por sus familiares musulmanes en el interior de esta cueva. Pasaron los años y el caballero cristiano no regresó jamás, a pesar de la ansiada espera por parte de la joven, por lo cual, según las creencias de la gente, de cuando en cuando, el alma de la despechada joven se desliza vagando entre las formaciones rocosas y canchales tratando de buscar a su amor perdido.
El Cabrero Bautista El cabrero Bautista Montalvo, del pueblo de Mataelpino, relata una historia de la que es desgraciadamente parte interesada. Según las gentes, poco después de raptar la banda del Isidro al hijo único de doña Braulia del Valle, y devuelto bajo pago de elevado rescate, robaron los bandidos al pastor su magnífica escopeta de caza y algún objeto de valor que llevaba encima. Asimismo le expoliaron un excelente gabán que acababa de estrenar, con el que se guarecía de los fríos y lluvias de la sierra. Esta prenda produjo algunas disensiones en el seno de la banda, y uno de sus componentes llamado Isidro el de Torrelodones, arrebató la prenda en cuestión y mató a su jefe de un trabucazo, que cayó muerto al pie de la cerca de los huertos, cuyas ruinas existen hoy al pie de la Sierra de los Porrones.
La Banda de Paco el Sastre Corría el año 1840 y dominaba en la Pedriza la banda de Paco el Sastre, cuyo verdadero nombre era Francisco de Villena. Paco el Sastre fue un bandolero que compartió fechorías con la banda de Mariano Balseiro y cómplice y amigo de Luis Candelas, del quien fue segundo lugarteniente. Fue detenido el 5 de enero de 1838 e internado en la cárcel del Saladero de Madrid. Allí coincide con su socio Balseiro fugándose ambos un año más tarde. Por aquel entonces el Marqués de Gaviria, intendente del Palacio Real, persona inmensamente rica, tenía dos hijos. Manuel y Paco que estudiaban en las escuelas pías de la calle de Hortaleza, en Madrid. Era costumbre de su padre que fueran sus hijos los fines de semana a una finca que tenían en Valdemoro. Un buen día, el 27 de abril, fue un falso criado con el coche de caballos de rigor a buscar a sendos mozuelos, invitándoles según órdenes de su padre a la finca familiar. Tras cumplir los requisitos para la salida con el padre prior, partieron engañados. De esta forma fueron secuestrados los dos hijos del intendente, por los que luego se pediría pingüe rescate. Pero ocurrió que el padre prior, salió a despedirlos como era costumbre y se dio cuenta de que el carruaje no era el mismo de otras veces y que tomaba una dirección distinta a la acostumbrada. Entonces el prior empezó a darse cuenta de la falsa maniobra, y llamando al padre de los niños se esclareció lo que pasó.
Manolo y Paco fueron llevados por los bandidos a su campamento en La Pedriza, situado ni más ni menos que bajo el popular canto del Tolmo. Se pidió un rescate por los niños, y su padre ofreció una recompensa a quien descubriera a los bandidos. Se hizo una batida organizada por los habitantes de los alrededores, dándose cuenta aquellos de las intenciones, huyendo y adentrándose en La Pedriza, dejado a los niños en el campamento del Tolmo, pues se habían encariñado con ellos y no querían hacerles daño, terminando aquí la historia, que es auténtica y verídica. Pocos días después de liberados los niños secuestrados, son descubiertos casualmente ambos delincuentes en las proximidades del Rastro de Madrid y detenidos después de una espectacular persecución por las calles de la zona. El 20 de julio de 1839 fue ejecutado a las once y media de la mañana en un patíbulo levantado en La Puerta de Toledo de Madrid, media hora después que su socio Balseiro.
El verdadero amo del Guadarrama en aquellos tiempos fue Pablo Santos, que utilizó La Pedriza como enclave estratégico de refugio, lugar que debía conocer muy bien pues nació muy cerca de este paraje y siendo también el lugar en cuyas proximidades fue asesinado por uno de sus secuaces, Isidro el de Torrelodones.
Origen de La Pedriza Cuenta la leyenda que hace muchos años, existía una fuerte rivalidad entre la Pedriza posterior y la anterior. Y de esta manera un buen día se declaró la guerra entre ellas, se armaron los riscos y marcharon a la batalla de las dos Pedrizas. En este primer encuentro también librado por "Los Guerreros", con el apoyo de "Las Torres", llevó la victoria a la Pedriza posterior, que erigió como signo de su victoria la Peña de la Bota. Pasó el tiempo y corrieron mucho las manecillas del reloj, y la Pedriza anterior que tenía cierta amargura por su derrota, fue a la guerra nuevamente, saliendo victoriosa de esta segunda batalla.Su signo de victoria fue colocar un bastión en el término de sus dominios, el cual fue el Yelmo de Mambrino. Y para que la paz reinara siempre en la zona, se puso una gran piedra en los límites de ambas Pedrizas, que se llamó el Canto del Tolmo, erigiéndose además un guardián de esa paz que se llamó "El Centinela", el cual situado en lo alto del Collado de la Dehesilla, vigila que se cumpla el tratado acordado por las dos Pedrizas.
Leyendas del Montón de Trigo miniatura|La silueta del Montón de Trigo hace alusión a su nombre. miniatura|Laguna de Peñalara. La historia de su formación es la siguiente: Estaba un día un rico labrador aventando un montón de trigo cuando pasaron unos mendigos y le pidieron una limosna. El tacaño agricultor contestó que no tenía nada que ofrecerles. Uno de los mendigos le preguntó que cómo podía decir eso viendo el enorme montón de grano que tenían delante; a esto les respondió el labrador que aquello que veían no era trigo sino tierra. El pobre le replicó: "Permita Dios que se te vuelva tierra". Y poco después la maldición se cumplió.
Leyendas de la laguna de Peñalara