La diversidad sexual durante la dictadura militar chilena presentó diversos desafíos producto de la represión ejercida por las autoridades, así como también surgieron las primeras instancias de organización entre la población LGBT del país.
Acciones de represión y violaciones de derechos humanos thumb|Bombardeo al palacio de La Moneda (11 de septiembre de 1973). El 11 de septiembre de 1973, un golpe de Estado realizado por las Fuerzas Armadas y de Orden bombardeó el Palacio de La Moneda y derrocó el gobierno de Salvador Allende. Pese a la superioridad numérica y de poderío militar que enfrentaban, algunos grupos de apoyo al gobierno de Allende intentaron resistir al golpe; entre ellos se encontraba Mario Melo Pradenas, quien fuera parte del Movimiento de Izquierda Revolucionaria (MIR) hasta su expulsión tras asumir su homosexualidad. Según cuenta Miria Contreras, la secretaria de Allende, Melo se subió a la azotea del palacio para defender el gobierno, incluso luego de ser expulsado del MIR. Algunos días después, Melo fue apresado por fuerzas del régimen y pasó a formar parte de los miles de detenidos desaparecidos que no han sido encontrados hasta la fecha. Según algunos relatos, Melo habría sido asesinado en el campo militar de Peldehue y su cuerpo lanzado al mar.
El 18 de octubre de 1973 fue detenido en Los Ángeles el comerciante Jorge Robles Robles, quien luego de ser interrogado por la Policía de Investigaciones se convirtió en detenido desaparecido; dado que no poseía militancia política y era el regente del primer bar LGBT de la ciudad, se ha considerado que su desaparición tendría un motivo homófobo.
Al ser derrocado el gobierno de Salvador Allende, se inició una dictadura militar al mando de Augusto Pinochet que se extendería hasta 1990. La dictadura militar estableció una fuerte represión en toda la sociedad chilena por cerca de diecisiete años, y la comunidad homosexual y transexual no estuvo exento de ello. El establecimiento del toque de queda en el país afectó directamente a la vida bohemia donde se expresaba con más fuerza la comunidad homosexual, mientras que las fuerzas militares y policiales realizaron continuas redadas a locales, con mucha violencia especialmente hacia los transexuales, muchos de los cuales debían esconderse en muebles para no ser atacados. Las persecuciones particularmente hacia homosexuales generaron una fuerte estela de desconfianza y miedo entre las personas. En muchos casos, la violencia se manifestó en tratos denigrantes, detenciones, torturas y asesinatos por el solo hecho de ser homosexual.
El historiador Gabriel Salazar muestra cómo la dictadura militar endureció los conceptos de hombría y feminidad; a través del culto de la personalidad de la pareja presidencial se promociona la figura de la mujer como ama de casa, relegada al ámbito privado, casero y a las tareas domésticas mientras el macho está presentado como el dirigente, fuerte y viril. El modelo patriarcal difundido desde la dictadura militar reduce a las personas en dos roles únicos: hombre y mujer, y a una sexualidad única: la heterosexualidad. La homofobia, la lesbofobia, y la transfobia fueron realidades en los hechos perpetuados por el régimen y que corresponde a las normas sociales demostradas por el dictador Pinochet.
Marcela Dimonti, una de las participantes en la primera protesta de la diversidad sexual en Chile (ocurrida el 22 de abril de 1973) y que en aquel momento tenía 15 años, señala que fue detenida el mismo día del golpe de Estado y llevada al regimiento Tacna, en donde fue golpeada y posteriormente trasladada al Estadio Nacional, lugar en el que estuvo recluida durante varios meses. En los días siguientes al golpe de Estado también se registraron cientos de casos donde travestis fueron golpeados y asesinados en lugares de encuentro habitual, como por ejemplo el barrio San Camilo. Tomás Rivera, también conocido como «La Doctora», relata lo sucedido con dos travestis en los días posteriores al golpe de Estado:
Existieron también casos de persecución a travestis y personas transgénero durante la dictadura militar: en enero de 1974 el Frente de Liberación Homosexual de Argentina denunció en su revista Somos el asesinato en Santiago de «La Lola Puñales», homosexual uruguayo de 32 años que fue violado, torturado, castrado y acribillado por un grupo de militares. Silvia Parada señala que estuvo detenida en la casa de calle José Domingo Cañas que funcionaba como cuartel y centro de torturas de la CNI, mientras que una prostituta transgénero llamada Paloma, que vivía en la calle San Camilo, relataba que sufrió numerosas detenciones y torturas por parte de los organismos represivos de la dictadura. En el libro La manzana de Adán, que contiene fotografías realizadas por Paz Errázuriz en prostíbulos de Santiago y Talca entre 1982 y 1987, se incluye el relato de una travesti llamada Pilar, la cual señala que posterior al golpe de Estado del 11 de septiembre de 1973 alrededor de 30 homosexuales fueron detenidos y torturados al interior de un barco en el puerto de Valparaíso.
El 22 de diciembre de 1973 Samuel Pinto, que el año anterior —durante su estadía en Buenos Aires— se había sumado al Frente de Liberación Homosexual, obtuvo el asilo para exiliarse en Italia, luego de haberse refugiado en la embajada de dicho país tras el golpe de Estado del 11 de septiembre. Tras su salida de Chile se radicó en Bolonia, donde creó el Collettivo Frocialista Bolognese, una de las primeras agrupaciones LGBT de la ciudad.
thumb|Vista de la quebrada de Acha, sector donde fue ejecutado un hombre homosexual por efectivos de la Armada en 1975. A la fecha, solo un caso de violaciones a los derechos humanos contra personas LGBT ha sido procesado oficialmente: el denominado «Episodio homosexual», correspondiente a un hombre homosexual sin identificar que habría sido descubierto teniendo relaciones sexuales con un soldado conscripto en los polvorines ubicados bajo el morro de Arica y que luego fue ejecutado por agentes de la Armada en la cuesta de Acha, en 1975. Este caso surgió recién en 2010, cuando uno de sus asesinos confesó lo ocurrido. Si bien no quedaron registrados en los informes oficiales (como por ejemplo el Informe Valech) casos sobre violaciones a los derechos humanos con base en la orientación sexual, existen testimonios que señalan episodios de torturas y delitos sexuales en contra de detenidos y detenidas debido a su homosexualidad; la activista Consuelo Rivera señala también haber recibido violencia verbal durante el tiempo que permaneció detenida y amenazada con que se le practicarían violaciones correctivas.
thumb|left|150px|Pedro Felipe Ramírez debió abandonar la secretaría general del Partido Izquierda Cristiana tras amenazas de revelar su homosexualidad. Los organismos represivos como la Dirección de Inteligencia Nacional (DINA, f. 1974) y la Central Nacional de Informaciones (CNI, f. 1977) investigaron en muchas ocasiones a personas homosexuales o que podían serlo. Un caso paradigmático es el acápite especial sobre «homosexualismo» en la investigación realizada a Jaime Guzmán, uno de los principales ideólogos del pinochetismo y de la constitución de 1980 y fundador del partido conservador Unión Demócrata Independiente. El informe secreto, emitido el 17 de noviembre de 1976, intentaba vigilar a uno de los principales adversarios del director de la DINA —Manuel Contreras— dentro del gobierno, establecía un perfil del abogado y en él se especificaba la cercanía de Guzmán con personas reconocidas por su homosexualidad, y aunque no mencionaba literalmente que éste lo fuera, muestra el nivel de intolerancia que existía en las altas esferas del gobierno hacia diversas orientaciones sexuales. Una situación similar vivió en 1984 Pedro Felipe Ramírez, quien tuvo que dejar la secretaría general del Partido Izquierda Cristiana de Chile (IC) luego de que la CNI amenazara con divulgar supuestas fotografías que revelarían su homosexualidad.
Dentro de los casos de detenciones ilegales por efectivos de la DINA y la CNI se aplicaba la sodomía en varias ocasiones como método de tortura contra opositores a la dictadura militar: uno de dichos casos es el del médico Pedro Marín, quien fue detenido por la CNI el 15 de enero de 1987, donde además del acto de sodomía se le aplicaron drogas, electricidad, golpes y amenazas. Dicha situación afectó especialmente en las víctimas, las cuales se imponían un silencio personal y social en respuesta al fuerte impacto emocional asociado a esa forma de tortura, así como por el temor de las víctimas a ser denigradas por ello o que se cuestionara su orientación sexual. También existieron casos de extorsiones que contenían la orientación sexual como condicionante: uno de dichos casos ocurrió en mayo de 1977, cuando un hombre fue detenido por agentes del Estado y obligado a firmar un documento en que reconocía ser homosexual y traficante de drogas, para posteriormente comprometerse a colaborar con la DINA; además le fueron tomadas fotografías junto a otro hombre y que tenderían a demostrar su homosexualidad.
El escritor Frédéric Martel, autor del libro Sodoma, señala que Pinochet tenía una obsesión con los homosexuales, al punto de investigar quiénes lo eran, especialmente dentro de la Iglesia católica chilena, teniendo como informantes principales al sacerdote Fernando Karadima y al nuncio apostólico Angelo Sodano, quienes comunicaban sus informaciones al círculo cercano de Pinochet, compuesto entre otros por Sergio Rillón, Rodrigo Serrano Bombal, Osvaldo Rivera, Francisco Javier Cuadra, Jaime Guzmán y Enrique Arancibia Clavel.
En los partidos políticos de izquierda continuaba la homofobia radicada desde antes del golpe militar de 1973. Sumado al caso de Pedro Felipe Ramírez en el Partido Izquierda Cristiana en 1984, en 1988 Rolando Jiménez renunció al Partido Comunista de Chile (PC) luego que existieran presiones para deponer su candidatura a la Secretaría Regional Metropolitana del organismo debido al rechazo que generaría en la sociedad de la época su homosexualidad.
El 28 de septiembre de 1983 fue promulgado el Reglamento sobre Enfermedades de Transmisión Sexual, emitido por el Ministerio de Salud y que colocaba a la homosexualidad dentro de la categoría de «patología social de la sexualidad» junto con la prostitución, la violación, el estupro y el incesto. El reglamento entró en vigencia al ser publicado en el Diario Oficial el 7 de mayo de 1984, y fue derogado el 8 de mayo de 2007.
Crímenes y representación en medios thumb|170px|Mónica Briones, artista lesbiana asesinada en 1984. Al igual que en las décadas previas a la dictadura militar, la mayor cantidad de referencias a homosexuales en los medios de comunicación chilenos era cuando estaban involucrados en hechos policiales; a modo de ejemplo, la cobertura dada por los periódicos en 1974 informaba el descubrimiento de un «nido de homosexuales» en Caleta Abarca (Viña del Mar), el hallazgo de un travesti herido a bala en el cerro San Cristóbal y otro en la Avenida Camino El Alba —el cual falleció—, y otro ocurrido el 21 de agosto del mismo año en el cual fue asesinado un hombre en Barrancas —ante lo cual el vespertino La Segunda aseguraba que se trataba de un nuevo crimen entre homosexuales—. El asesinato del historiador Jorge Fuenzalida Pereira, soltero de 60 años, ocurrido en San Pedro de la Paz el 13 de julio de 1975, generó que la prensa y las policías nuevamente asociaran un posible móvil a un conflicto entre homosexuales.
El 9 de julio de 1984 ocurrió en Santiago el primer lesbicidio documentado en Chile, con la muerte de la artista Mónica Briones. Según la investigación realizada por Érika Montecinos, periodista y activista lésbica, Briones fue asesinada en la intersección de las calles Irene Morales con Merced luego que un individuo con apariencia de militar la atacó a golpes hasta desangrarla, según relató la único testigo, Gloria del Villar, amiga de la víctima.