Ácido barbitúrico 100px|Ácido barbitúrico Nombre IUPAC 2,4,6-1H,3H,5H-pirimidintriona Otros nombres 2,4,6-trihidroxipirimidina, malonilurea, 6-hidroxiuracilo Fórmula empírica C4H4N2O3 Masa molecular 128,09 g/mol Estado físico/Color Sólido/Blanquecino Número CAS 67-52-7 Propiedades Densidad - Punto de fusión 250-252°C (523-525 K) (Descompone) Punto de ebullición - Solubilidad en agua 142 g/l a 20 °C pKa en agua 4,01 a 25 °C Información de Seguridad 50px|Xi: Irritante Frases R: R36/38 Frases S: S24/25 Exenciones y ReferenciasFichas de datos de seguridad (FDS)Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases
El ácido barbitúrico (ácido de Bárbara) es un compuesto orgánico basado en la estructura de la pirimidina. Fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer en 1864 por combinación de la urea (carbamida) y el ácido malónico en una reacción de condensación, usando oxicloruro de fósforo a 100 °C.
500px|Reacción del ácido malónico con la urea para dar ácido barbitúrico
Posteriormente el ácido malónico ha sido reemplazado por el malonato de etilo.Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.60 (1943); Vol. 18, p.8 (1938). Artículo en inglés
Еl ácido barbitúrico es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidos como barbitúricos que tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central. Aunque el ácido barbitúrico en sí mismo no tiene actividad farmacológica.
El ácido barbitúrico se forma biológicamente por la oxidación del uracilo por acción de la enzima uracilo deshidrogenasa (EC 1.17.99.4)
Ionización del ácido barbitúrico según su pKa
La capacidad del ácido barbitúrico para ionizar depende directamente del pH y de su constante de disociación ácida (pKa ≈ 4.1) a 25 °C.Esta propiedad es fundamental para entender su comportamiento en distintas fases del organismo, como la absorción, distribución y eliminación, así como identificación. Referencias
Enlaces externos FDS https://www.spectrumchemical.com/MSDS/B3010.pdf MSDS https://fscimage.fishersci.com/msds/02264.htm MSDS
Acido barbiturico Barbiturico Categoría:Ciencia y tecnología de Alemania del siglo XIX Categoría:Ciencia de 1864 Categoría:Alemania en 1864