thumb|Estructura del grupo nitro. Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.
Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno y el 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).
Preparación
En síntesis orgánica existen varios métodos para preparar compuestos nitro.
Compuestos nitro alifáticos
El nitrometano se adiciona a aldehídos en una adición 1,2 en la reacción nitroaldólica. El nitrometano se adiciona a compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados en la adición 1,4 de la reacción de Michael actuando como un "dador" de Michael. El nitroetileno es un "aceptor" de Michael en la reacción de Michael con compuestos enolato. En reacciones de sustitución nucleófila sobre haluro de alquilo mediante nitrito de sodio (NaNO2) se obtienen nitroalcanos. En sustitución nucleofílica alifática, el nitrito de sodio (NaNO2) reemplaza a un halógeno de un α-halonitrocompuesto. Esta reacción se denomina reacción de ter Meer (1876) ya que fue descubierta por Edmund ter Meer.:
Compuestos nitro aromáticos
En una sustitución electrófila aromática, el ácido nítrico reacciona con compuestos aromáticos en lo que se conoce como nitración. Un método clásico partiendo de fenoles halogenados es la nitración de Zincke.
Reacciones
Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas. El grupo nitro posee un fuerte efecto atractor o aceptor de electrones y esta propiedad gobierna la química de las moléculas que lo contienen. De ahí que, por ejemplo, los nitroalquenos sean poderosos dienófilos o sufran con facilidad la adición de nucleófilos. Ambos tipos de reacciones, Diels-Alder y Michael, son de extraordinario interés en síntesis orgánica. Compuestos nitro alifáticos
Los compuestos nitro alifáticos son reducidos a aminas con hierro y ácido clorhídrico. Conversión de los compuestos nitro a aldehídos o cetonas mediante la reacción de Nef.
Compuestos nitro aromáticos
La reducción de compuestos nitro aromáticos con hidrógeno sobre un catalizador de paladio/carbono conduce a anilinas. Existen otros métodos como el uso de hierro y ácido clorhídrico (Reducción de Bechamp). La presencia de grupos nitro facilita las sustituciones nucleófilas aromáticas.
Véase también Octanitrocubano
Referencias
Bibliografía
Categoría:Grupos funcionales Categoría:Nitroderivados