El buckminsterfullereno, buckybola o futboleno es una molécula de fullereno esférico con la fórmula empírica C60. Presenta una estructura tridimensional en forma de jaula integrada por anillos de carbono unidos en una configuración de icosaedro truncado que se asemeja a un balón de fútbol. Se encuentra formado por veinte anillos de carbono hexagonales y doce anillos pentagonales, con un átomo de carbono en los vértices de cada polígono, y un enlace en cada una de las aristas.
Fue preparado intencionalmente por primera vez en 1985 por Harold Kroto, James R. Heath, Sean O'Brien, Robert Curl y Richard Smalley en la Universidad Rice. Curl y Smalley fueron galardonados con el Premio Nobel de Química por sus papeles en el descubrimiento de los buckminsterfullerenos, y su familia de moléculas relacionadas, los fullerenos. El nombre es un homenaje a Buckminster Fuller, el ingeniero inventor de la cúpula geodésica, que tiene una enorme semejanza con esta molécula. El buckminsterfullereno fue la primera molécula de fullereno en ser descubierta, y también es la que se encuentra con mayor frecuencia en la naturaleza, tanto es así que puede ser encontrada en el hollín en pequeñas cantidades.
El buckminsterfullereno es la mayor partícula de materia que ha exhibido dualidad onda-partícula. Su descubrimiento inició la exploración de todo un campo nuevo de la química, el que comprende el estudio de los fullerenos.
Etimología El nombre buckminsterfullerene deriva del notorio inventor y futurista Buckminster Fuller. Uno de sus diseños de la estructura de domo geodésico mantuvo un gran parecido al C60; como resultado, los descubridores del alótropo dieron ese nombre a la molécula recién encontrada. Hoy, mucha gente se refiere al buckminsterfullereno y a la estructura de domo de Fuller como buckybolas.The AZo Journal of Materials Online. AZoM™.com. "Buckminsterfullerene." 2006. Consultado el 4 de enero de 2011.
Historia
El descubrimiento casual de una tercera forma alotrópica del carbono en 1985, dio a conocer una estructura fundamentalmente diferente de jaulas cerradas de carbono, que se volvieron conocidas como fullerenos. Esta nueva familia de "compuestos" no planos de carbono ha generado un inmenso interés dentro de la comunidad científica en un corto periodo de tiempo, con miles de artículos publicados sobre fullerenos y materiales basados en fullerenos en los años 1990s.
Descubrimiento
thumb|120px|Harry Kroto.
thumb|right|160px|Muchos balones de fútbol tienen la misma forma que el buckminsterfullereno, C60.
Las primeras predicciones teóricas de la existencia de moléculas de fullerenos aparecieron a finales de los años 1960 y comienzos de los 1970Katz, 363 pero permanecieron por mucho tiempo sin ser conocidas. A principios de los años 1970, la química de las configuraciones de los compuestos de carbono insaturados era estudiada por un grupo de la Universidad de Sussex, liderado por Harry Kroto y David Walton. En los años 1980, Richard Smalley y Bob Curl de la Universidad Rice desarrollaron una técnica para aislar estas sustancias. Para ello utilizaron un láser para vaporizar un compuesto adecuado para obtener agrupaciones de átomos. Kroto utilizó la misma técnica, empleando un blanco de grafito como objetivo para el láser.Katz, 368
El C60 fue descubierto por Robert Curl, Harold Kroto y Richard Smalley en 1985, utilizando la técnica de evaporación por láser de una muestra de grafito. Mediante espectrometría de masas encontraron evidencias de agrupaciones de átomos de tipo Cn (donde n>20), y que además las presencias más abundantes eran las de C60 y C70. Por este descubrimiento fueron galardonados con el Premio Nobel de Química de 1996. El descubrimiento de las buckybolas fue fortuito, mientras los científicos se empeñaban en producir plasmas con átomos de carbono para replicar y caracterizar los compuestos desconocidos de la materia interestelar, el análisis de espectrometría de masas del producto obtenido sugirió la formación de moléculas de carbono esferoidales.
La evidencia experimental encontrada, un pico intenso a 720 unidades de masa atómica, indicaba que se había formado una molécula con 60 átomos de carbono, pero proveía muy poca información estructural. Luego de diversos experimentos de reactividad química el grupo de investigación concluyó que la estructura más probable era la de una molécula esferoidal. La idea fue rápidamente racionalizada como la base para una estructura molecular en forma de jaula con una particular simetría molecular icosaédrica. Kroto mencionó su similitud con las cúpulas geodésicas del notable ingeniero, arquitecto, inventor y futurólogo Buckminster Fuller, eso condujo finalmente al nombre de buckminsterfullereno.
Investigaciones posteriores
La versatilidad de las moléculas de fullerenos ha conducido a un gran acuerdo de parte de los grupos investigadores para explorar sus propiedades. Una propiedad potencialmente útil es la gran capacidad de los espacios internos de estas moléculas de carbono con forma de jaula, donde pueden ser introducidos átomos de diferentes elementos para producir versiones empaquetadas de los mismos.
Experimentos seriados desarrollados entre 1985 y 1990 presentaron mayor evidencia de la estabilidad de esta molécula de C60, y proveyeron un marco de soporte más sólido para la teoría de estructura en forma de jaula, llegando incluso a predecir algunas de las propiedades intensivas que un material formado por tales moléculas debería poseer. Alrededor de estas fechas una intensa investigación en teoría de grupos predijo que una molécula C60 esferoidal sólo debería poseer cuatro bandas vibracionales activas en el espectro infrarrojo como consecuencia de su simetría icosaédrica.
En 1989, los miembros del grupo Heidelberg/Tuscon, liderado por los físicos Wolfgang Krätschmer y Donald Huffman, observaron una absorción óptica inusual en láminas delgadas de carbono generadas por arco eléctrico entre barras de grafito. Además de otras características, los espectros de infrarrojo observados, mostraron cuatro bandas discretas de absorción en estrecha concordancia con aquellas propuestas para el C60. A raíz de estos resultados el grupo publicó un trabajo de investigación en el año 1990 donde detallaban la extracción en benceno de un material soluble a partir del grafito procesado por medio de arco eléctrico. El extracto fue cristalizado, y un análisis de cristalografía de rayos x demostró la consistencia de una estructura molecular de C60 con la forma de pequeñas esferas de aproximadamente 0,7 nanómetros de diámetro.
Síntesis
thumb|Electrólisis al alto vacío de un derivado del fullereno C60. La difusión lenta dentro del ánodo (lado derecho) da el característico color púrpura del C60 puro. En 1990, W. Krätchmer y D. R. Huffman desarrollaron un método simple y eficiente para producir fullerenos en cantidades de gramos e incluso kilogramos el cual impulsó la investigación de los fullerenos. En esta técnica, hollín de carbón es producido a partir de dos electrodos de grafito de alta pureza mediante la ignición de una descarga de arco entre ellos en una atmósfera inerte (gas helio). De manera alternativa, el hollín es producido por la ablación láser del grafito o la pirólisis de hidrocarburos aromáticos. Los fullerenos son extraídos del hollín usando un procedimiento de múltiples etapas. Primero, el hollín es disuelto en los disolventes orgánicos apropiados. Este paso lleva a una disolución que contiene más del 75% de C60, así como otros fullerenos. Estas fracciones son separadas usando cromatografía.Katz, 369–370
Propiedades Molécula
La estructura del buckminsterfullereno es un Icosaedro truncado con 60 vértices y 32 caras (20 hexágonos y 12 pentágonos donde ningún pentágono comparte un vértice) con un átomo de carbono en los vértices de cada polígono y un enlace a lo largo de cada borde del polígono. El diámetro de Van der Waals de una molécula de C60 es alrededor de 1.01 nanómetros (nm). El diámetro de núcleo a núcleo de una molécula de C60 es alrededor de 0.71 nm. La molécula de C60 tiene dos longitudes de enlace. Los enlaces de anillo 6:6 (entre dos hexágonos) pueden ser considerados "dobles enlaces" y son más cortos que los enlaces 6:5 (entre un hexágono y un pentágono). Su longitud de enlace promedio es 0.14 nm. Cada átomo de carbono en la estructura está enlazado covalentemente con otros 3.Katz, 364
La molécula C60 es extremadamente estable, siendo capaz de resistir altas temperaturas y presiones. La superficie expuesta de la estructura es capaz de reaccionar con otras especies mientras mantiene la geometría esférica. La estructura hueca es también capaz de atrapar átomos y pequeñas moléculas, las cuales no reaccionan con la molécula de fullereno.
El C60 puede sufrir seis reducciones monoelectrónicas reversibles hasta C606-, mientras que la oxidación es irreversible. La primera reducción requiere ~1.0 V (Fc/Fc+), indicando que el C60 es un aceptor de electrones. El C60 tiene la tendencia de evitar tener dobles enlaces dentro de los anillos pentagonales lo que produce una pobre deslocalización electrónica, y en la práctica resulta que el C60 no es "superaromático". El C60 se comporta mucho como un alqueno deficiente de electrones y fácilmente reacciona con especies ricas en electrones.
Un átomo de carbono en la molécula C60 puede ser sustituido por un átomo de nitrógeno o boro obteniéndose C59N o C59B respectivamente.Katz, 374
+ Proyecciones ortogonalesCentrado porVérticeBorde5-6Borde6-6CaraHexágonoCaraPentágonoImagen120px120px120px120px120pxSimetríaproyectiva
Disoluciones
thumb|Disolución de C60.
+Solubilidad de saturación del C60 (S, mg/mL)SolventeS1-cloronaftaleno511-metilnaftaleno331,2-diclorobenceno241,2,4-trimetilbenceno18tetrahidronaftaleno16Disulfuro de carbono81,2,3-tribromopropano8xileno5bromoformo5cumeno4tolueno3benceno1.5tetracloruro de carbono0.447cloroformo0.25n-hexano0.046ciclohexano0.035tetrahidrofurano0.006acetonitrilo0.004metanol0.00004agua1.3×10−11pentano0.004octano0.025isooctano0.026decano0.070dodecano0.091tetradecano0.126dioxano0.0041mesitileno0.997diclorometano0.254 Los fulerenos son un poco solubles en muchos disolventes aromáticos como el tolueno y también en otros apolares, como el disulfuro de carbono, pero no en agua. Las disoluciones de C60 puras tienen un color púrpura oscuro que vira al marrón al evaporar parte del disolvente. La razón de este cambio de color es la relativa estrechez energética de la banda de niveles moleculares responsables de la absorción en la región verde del espectro de las moléculas individuales de C60. Esto permite que una disolución donde las moléculas no se encuentran formando agregados pueda transmitir un poco de luz azul y roja lo que resulta en un color púrpura de la misma. Al evaporar el disolvente, las interacciones moleculares provocan la superposición y ensanchamiento de las bandas energéticas, eliminando así la transmisión de la luz azul y haciendo que el color púrpura vire hacia el marrón.
thumb|Espectro de absorción óptica de una solución de C60, mostrando una ligera absorción en la región azul (~450 nm) y roja (~700 nm) del espectro que provoca el color púrpura.