En 1939 la Federación Costarricense de Fútbol organizó la decimocuarta edición de los torneos de Copa, con el nombre de Copa Chevrolet (el trofeo es dado por la casa Salomons & Cía. agente de Chevrolet). El Club Sport Herediano fue el ganador del certamen, quién era dirigido por Ismael Quesada.
En esta edición se contó con la participación por primera vez de un club de tercera división (el equipo campeón de esa división) el conjunto de Los Ángeles, que contaba con la dirección técnica de Luis Cartín. En este torneo el mejor perdedor de las primeras tres llaves de los cuartos de final accedió a la cuarta llave contra el club Los Ángeles, ganador de las terceras divisiones de liga. Este equipo eliminó primero al Alajuelense y luego al campeón vigente de Liga el Orión F.C., ambos encuentros los ganó por el mismo marcador 3-2.
La final fue jugada en la cancha del Club Oratorio Festivo (sede Don Bosco) debido a trabajos de nivelación del campo del Estadio Nacional, fue pactada a un máximo de tres juegos, se enfrentaron el Herediano y Los Ángeles. El equipo herediano venció en dos juegos con marcadores de 4-0 y 3-2.
ResultadosChinchilla, Jackson. La verdad Histórica del Balompié costarricense 1919-1940. ISBN 978-9930-9678-9-8
Cuartos de final
Alajuelense al ser mejor perdedor de las primeras tres llaves de los cuartos de final accede a la cuarta llave contra el club Ángeles, ganador de la tercera división de liga.
Semifinales
Final
Herediano |- |align=center|20px |- |align=center|3° título'''
Referencias
1939 Categoría:Costa Rica en 1939