alt=|miniaturadeimagen|334x334px|Estructura química de las dinogunelinas A-D. Estas toxinas de los huevos de peces son fosfolípidos inusuales que contienen adenosina y 2-aminosuccinamida. Modificado de Matsunaga et al, 2009. Las Dinogunelinas son fosfolípidos tóxicos inusuales encontrados en las huevas de algunos peces, y es una de las toxinas de peces más estudiada. Estos fosfolípidos pueden encontrarse formando complejos con proteínas no tóxicas como la toxina del pez cabezón o la liposticaerina.
Ocurrencia Las Dinogunelinas fueron detectadas en los huevos maduros de cuatro peces: el pez cabezón Scorpaenichthys marmoratus, los blénidos Stichaeus grigorjewi y Stichaeus nozawae, y Fundulus heteroclitus.Kamiya H, Hatano M, and Hashimoto Y. 1997. Screening of Icthyootoxin. Bulletin of the Japanese Society of Scientific Fisheries. 43(12):1461-1465.
La presencia de dinogunelinas ha sido descartada en las huevas de la carpa Cyprinus carpio, Hemitripterus villosus, el blénido Lumpenus fowleri, y la lamprea Lapetra japonica.Kamiya H, Hatano M, and Hashimoto Y. 1997. Screening of Icthyootoxin. Bulletin of the Japanese Society of Scientific Fisheries. 43(12):1461-1465.
Estructura Las Dinogunelinas son fosfolípidos inusuales conteniendo un nucleótido en vez del típico glicerol en su estructura. Constan de un nucleótido de adenina, con una 2-aminosuccinimida unida al fósforo y un ácido graso unido al oxígeno del C2' o del C3' de la porción azúcar. La cadena de ácido graso puede ser del ácido eicosapentaenoico (Dinogunelina-A y Dinogunelina-B) o el ácido estearidónico (Dinogunelina-C y Dinogunelina-D). Como consecuencia, la Dinogunelina-A y la Dinogunelina-B tienen la misma fórmula molecular (C34H49N8O9P) y el mismo peso molecular (744.8 g/mol), y del mismo modo ocurre con la Dinogunelina-C y la Dinogunelina-D (C32H47N8O9P; 718.7 g/mol).
Farmacología Cuando es administrada intraperitonealmente en ratones, las dinogunelinas tienen una dosis letal media (DL50) de 25 mg/kg. Las Dinogunelinas son también tóxicas via oral en ratones y conejillos de indias, y se han registrado efectos deletéreos también en humanos.Hubbs, and Wick (1951). "Toxicity of the roe of the cabezon, Scorpaenichthys marmoratus." Calif Fish Game. 37:195 Unas cuantas horas después de la ingestión, los humanos desarrollan al inicio un sudor repentino, fríos, dolor abdominal y calambres, con náusea y vómitos, seguidos de diarrea no sangrienta.
Análisis realizados con la toxina del pez cabezón indican que la misma inicia sus efectos 12 horas después de su administración. Dichos efectos están caracterizados por la presencia de diarrea, cabello hirsuto, descarga nasal, y muerte.Fuhrman, Fuhrman, Dull, and Mosher. (1969). "Toxins from Eggs of Fishes and Amphibia". J Agr Food Chem. 17(3):417-424. Además, la toxina del pez cabezón es citotóxica para células fibroblásticas en cultivo.Fuhrman, Fuhrman, and Roseen. (1970). "Toxic effects produced by extracts of eggs of the cabezon Scorpaenichthys marmoratus." Toxicon. 8:55-61. Asimismo, la administración de la toxina causa un aumento en el número de glóbulos blancos, pero con una disminución de linfocitos que se asocia con la presencia de necrosis en el bazo.
Referencias
Enlaces externos
Dinogunellin A (Pubchem) Dinogunellin B (Pubchem) Dinogunellin C (Pubchem) Dinogunellin D (Pubchem)
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