El ácido tiobenzoico es un compuesto organosulfurado con fórmula molecular C7H6OS. Es un ácido tiocarboxílico, precursor de los ácidos ariltiocarboxílicos, con un pKa cercano a 2,5, casi 100 veces más ácido que el ácido benzoico.Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI's Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. John Wiley, 1969, New York: pp. 705–764. Su base conjugada es el tiobenzoato C6H5COS−. Se presenta como un líquido amarillo pálido que se congela justo por debajo de la temperatura ambiente.
Síntesis y reactividad El ácido tiobenzoico se prepara mediante el tratamiento de cloruro de benzoílo con hidrosulfuro de potasio: C6H5C(O)Cl \ + \ KSH -> C6H5C(O)SH \ + \ KCl
La oxidación del ácido tiobenzoico produce el disulfuro .
Referencias
Categoría:Compuestos organoazufrados