El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H4Cl6. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con seis átomos de cloro: uno en cada uno de los carbonos terminales y dos en cada uno de los carbonos secundarios.1,2,2,3,3,4-Hexachlorobutane (PubChem)MFCD00181980 (ChemSpider)
Propiedades físicas y químicas El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano es un sólido incoloro con una densidad aproximada ρ = 1,62 g/cm³, un 60% mayor que la del agua. Tiene su punto de ebullición a 261 °C —valor estimado— y su punto de fusión a 105 °C. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,81, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble.1,2,2,3,3,4-Hexachlorobutane (ChemSrc)
Síntesis El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano se sintetiza agregando lentamente cloro (Cl2) a 2,3-dicloro-1,3-butadieno en tetraclorometano, en presencia de cloruro de antimonio (III). La reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente durante 2 - 4 horas y el 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano se obtiene como un sólido incoloro tras la eliminación del tetraclorometano.Integrated process for the production of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (2015) Peng, S.; Jackson, A.; Nappa, M.J. Patente US20160039728A1 En vez de cloruro de antimonio (III) se puede emplear cloruro de estaño (IV).2,3-difluorobutadiene preparation and polymers thereof (1949) Wiseman, P.A. Patente US2647110A
Una variante en la producción de 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano implica pasar cloro a través de 2,3-dicloro-1,3-butadieno sin disolver, a una temperatura de aproximadamente 10 °C, hasta que se haya agregado un equivalente molecular del mismo. Posteriormente se pasa cloro adicional a una temperatura más alta, pero por debajo de la temperatura de reflujo, hasta que se haya agregado un segundo equivalente molecular. En este caso no se emplea catalizador.1,2,2,3,3,4-Hexachlorobutane Wiseman, P.A. Patente US2626965A
Por otra parte, la cloración del 1,4-dicloro-2-butino también permite obtener 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano con rendimiento cuantitativo.
Usos
El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano es intermediario en la síntesis de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno. Agregando una disolución acuosa de hidróxido de sodio a 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano en presencia de cloruro de tetrabutilamonio se obtiene 1,2,3,4-tetracloro-1,3-butadieno, el cual, después de distintas etapas es convertido en el producto deseado.
En esta línea, la fluoración con fluoruro de hidrógeno líquido del 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano sirve para preparar 2,3-difluoro-1,3-butadieno. Este compuesto se puede polimerizar, solo o junto a otros compuestos insaturados.
Referencias
Categoría:Cloroalcanos