El 2-cloroheptano, también llamado cloruro de 2-heptilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H15Cl. Es un haloalcano lineal de siete carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 2 de la cadena carbonada. Este carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.2-Chloroheptane (PubChem)MFCD00039353 (ChemSpider)2-Chloroheptane (Chemical Book)2-Chloroheptane (ChemSrc)
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el 2-cloroheptano es un líquido con una densidad aproximada de 0,870 g/cm³. Su punto de ebullición es de 150 °C y su punto de fusión -63,7 °C, siendo estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,97, denota que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 36 mg/L.
Síntesis
El tratamiento de 1-hepteno con ácido clorhídrico en baja concentración conduce a la formación de una mezcla de 1-cloroheptano y 2-cloroheptano, siendo la proporción de este último del 92%. Además, la presencia de pentacarbonilo de hierro o cloruro de hierro (III) inhibe la formación del 1-cloroheptano.
La cloración de heptano con cloro, iniciada con luz, produce los cuatro isómeros de cloroheptano, 1-, 2-, 3- y 4-cloroheptano. La proporción de estos se ve directamente afectada por el uso de un disolvente u otro; en concreto, la mayor formación de 2-cloroheptano tiene lugar cuando no se utiliza ningún tipo de disolvente. La reacción anterior puede también llevarse a cabo empleando cloruro de sulfurilo en benceno y como catalizador un complejo de cobalto (II)-porfirina, y se consigue, junto a 2-cloroheptano, 1-cloroheptano.
Otras vías de síntesis parten del 2-bromoheptano o del 2-iodoheptano. En este caso, el agente clorante es cloruro de antimonio (V) insertado en grafito, en tetraclorometano; o también cloruro de bismuto (III) en 1,2-dicloroetano. La reacción tiene lugar a temperatura ambiente.
Usos Se ha propuesto el empleo del 2-cloroheptano en disolventes que proporcionan polímeros de isobutileno. Al tener una menor solubilidad en agua que los hidrocarburos halogenados con uno o dos átomos de carbono, afectan en menor medida al medio ambiente.Process for producing isobutylene polymer (1995) Yamanaka, Y.; Fujisawa, H.; Chiba, T.; Deguchi, Y.; Yonezawa, K. Patente US5777037A También puede participar en la copolimerización de etileno con una o más α-olefinas.Process for the polymerization of ethylene (1994) Hendrika, N. et al. Patente EP0769027B1
Otra aplicación de este compuesto es en la fabricación de un cierto tipo de agente reforzador de secado de papel marrón, resistente a la humedad.A kind of brown paper drying strengthening agent of moisture-resistant and preparation method thereof (2019) 朱江华; 龚本华; 严慧 Patente CN110219204A
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros del 2-cloroheptano: 1-cloroheptano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos