El 3-cloro-1-buteno, llamado también cloruro de 1-metilalilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H7Cl. Es un haloalqueno lineal de cuatro carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2 y un átomo de cloro unido al carbono 3; al ser este carbono asimétrico, existen dos enantiómeros de este compuesto.3-Chloro-1-butene (PubChem)1679232 (ChemSpider)3-Chloro-1-butene (Chemical Book)

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 3-cloro-1-buteno es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,890 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 62 - 65 °C y su punto de fusión a -50 °C.

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,99, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.

Síntesis

La reacción de butadieno con cloruro de hidrógeno produce tanto 3-cloro-1-buteno como 1-cloro-2-buteno. Las proporciones de ambos isómeros varían según las condiciones de reacción. Utilizando cloruro de hidrógeno gaseoso a -70 °C el producto mayoritario es 3-cloro-1-buteno en proporción entre 3:1 y 4:1.

Otra vía de síntesis parte del but-3-en-2-ol, el cual, al ser clorado con tetraclorometano y trifenilfosfina proporciona 3-cloro-1-buteno como producto mayoritario y 1-cloro-2-buteno como subproducto. Si se sustituye el tetraclorometano por hexacloroacetona, a una temperatura a 10 - 15 °C la conversión es total.

Usos

A partir del 3-cloro-1-buteno se pueden sintetizar alquenos usando reactivos de organocobre, preparados in situ a partir de ioduro de cobre y n-alquil-litios. De esta manera, empleando n-butil-litio en tetrahidrofurano (THF), atmósfera de nitrógeno y enfriando la mezcla de reacción a -70 °C, se prepara 2-octeno con un rendimiento del 100%.

La reacción de este clorolqueno con una sal de 2-nitropropano, en presencia de un catalizador de paladio, sirve para preparar el correspondiente nitroalcano de alilo. Asimismo, este compuesto reacciona fácilmente con estanil-litios a baja temperatura para proporcionar buenos rendimientos de los respectivos alilestananos.

Precauciones

El 3-cloro-1-buteno es un compuesto muy inflamable, siendo su punto de inflamabilidad -27 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Por otra parte, el contacto con este producto provoca irritación en la piel y en los ojos.

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 3-cloro-1-buteno:

1-cloro-2-buteno 1-cloro-2-metil-1-propeno 3-cloro-2-metil-1-propeno

Referencias

Categoría:Cloroalquenos