El 2-cloro-2-metilpentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13Cl. Es un haloalcano de seis átomos de carbono con un átomo de cloro, isómero de 1- y de 2-clorohexano. A diferencia de estos, su cadena carbonada no es lineal sino ramificada.2-Chloro-2-methylpentane (PubChem)2-Chloro-2-methylpentane (ChemSpider)2-Chloro-2-methylpentane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 2-cloro-2-dimetilpentano es un líquido con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,860 g/cm³. Su punto de ebullición es 111 °C y su punto de fusión -35 °C, siendo este último valor estimado. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,02, denota que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es muy poco soluble, apenas 117 mg/L.
Síntesis
El 2-cloro-2-metilpentano se puede sintetizar por cloración de 2-metil-2-pentanol con ácido clorhídrico en presencia de un catalizador de zinc. Posteriormente, el 2-cloro-2-metilpentano se aísla mediante la adición de éter de petróleo, extracción, lavado con una disolución de hidrogenocarbonato de sodio, secado sobre cloruro de calcio y eliminación del éter de petróleo.Use of compositions obtained by calcing particular metal-accumulating plants for implementing catalytical reactions (2013) Grison, C.; Escande, V. Patante EP2769765A1
Asimismo, la hidrocloración de 2-metil-2-penteno utilizando cloruro de hidrógeno, generado in situ a partir de clorotrimetilsilano y agua, permite obtener 2-cloro-2-metilpentano con un rendimiento del 96%.
Usos
El 2-cloro-2-metilpentano se ha empleado para elaborar diolefinas, lo que se realiza por deshidrohalogenación y desalquilación simultánea usando como catalizador un óxido metálico a temperaturas de 500 - 800 °C.Preparation of diolefins from tertiary and secondary alkyl halides (1969) Frech, K.J.; Hoppstock, F.H.; Falvo, L.A. Patente US3576900A
El 2-cloro-2-metilpentano se puede utilizar para generar iones carbenio (RR'R"C+) iniciadores de reacciones de polimerización. Este ion se consigue haciendo reaccionar el 2-cloro-2-metilpentano con un ácido de Lewis.Cureable silane functionalized sealant composition and manufacture of same (2002) Hogan, T.E.; Lawson, D.F.; Yako, T.; Kennedy, J.P. Patente US6838539B2
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2-cloro-2-metilpentano:
1-clorohexano 2-clorohexano 1-cloro-3,3-dimetilbutano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos