El 3,4-diclorohexano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H12Cl2. Es un haloalcano lineal de seis carbonos con dos átomos de cloro unidos a los carbonos 3 y 4 de la cadena. Estos dos carbonos son asimétricos, por lo que existen varios enantiómeros de este compuesto.3,4-Dichlorohexane (PubChem)3,4-Dichlorohexane (ChemSpider)
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 3,4-diclorohexano es un líquido cuyo punto de ebullición es 168 °C y su punto de fusión -57 °C, siendo estos valores estimados. Posee una densidad semejante a la del agua, ρ = 1,0 ± 0,1 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,17, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua su solubilidad es de 55 mg/L aproximadamente.
Síntesis
El 3,4-diclorohexano se puede preparar tratando 3-hexeno con cloro en un disolvente inerte —como cloroformo o tetraclorometano— a baja temperatura (entre -30 °C y -40 °C). En estas condiciones se obtiene un rendimiento del 68%. En vez de cloro se puede emplear cloruro de sulfurilo y la reacción se inicia con calor o mediante el uso de peróxido de dibenzoílo.
Usos
El 3,4-diclorohexano puede utilizarse en la fabricación de polímerosMethod for producing a polymer composition (1993) 均 万徳 et al. Patente JP2984355B2 y de di(aliloximetil)butil bis ésteres, útiles como plastificantes para resinas que contengan haluro de vinilo.Di(allyloxymethyl)butyl bis esters (1964) Robert, D.D. Patente US3336364A
También se puede emplear como «agente reactivador» para estabilizar catalizadores de fósforo-vanadio-oxígeno que son adecuados en la producción de anhídrido maleico. Ello se lleva a cabo a una temperatura superior a 250 °C ya que el 3,4-diclorohexano debe estar en fase vapor.Method for stabilizing a phosphorus-vanadium-oxygen complex catalyst (1976) Partenheimer, W. Patente US4094816A
Véase también
El siguiente compuesto es isómero del 3,4-diclorohexano:
1,6-diclorohexano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos