La fenantridina es un compuesto heterocíclico de nitrógeno que puede ser descrito como un anillo de piridina fusionado con dos anillos de benceno en los enlaces b y d. También se puede considerar un derivado de reemplazo del carbono 9 del fenantreno por un nitrógeno de imina.IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry; Recommendations 1993; Appendix; R-9.1 Trivial and semisystematic names retained for naming organic compounds; Table 23 Heterocyclic parent hydrides. Es un polvo color blanco crema, ligeramente soluble en agua.Chemical Book - Phenanthridine
Aplicaciones La fenantridina se utiliza en estudios de ecotoxicidad. Es utilizada en investigaciones espectroscópicas rotacionales y búsquedas radioastronómicas. La fenantridina es la base de los colorantes fluorescentes que se unen al ADN mediante intercalación. Ejemplos de tales colorantes son el bromuro de etidio y el yoduro de propidio. La acridina es un isómero de fenantridina. centro|thumb|Bromuro de etidio
Reacciones La nitración de la fenantridina con ácido nítrico en ácido sulfúrico forma el derivado mononitrado en 1 como principal y 2, 3, 4, 5 y 7 como productos secundarios.Caldwell and Walls; J. Chem. Soc., 1952, 2156-2164 La bromación se lleva a cabo con N-bromosuccinimida en la posición 2.The Bromination of Phenanthridine. Henry GilmanJohn Eisch. Cite this: J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 23, 6379-6380.
Síntesis La fenantridina fue descubierta por Amé Pictet y H. J. Ankersmit en 1891 por pirólisis del producto de condensación de benzaldehído y anilina.
En el método de síntesis de fenantridinas de Pictet-Hubert (1899), el compuesto se forma en una reacción del aducto 2-aminobifenil-formaldehído (una N-acil-o-xenilamina) con cloruro de zinc a temperaturas elevadas.Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, pp. 1182–1189, 1896
Morgan y Walls mejoraron las condiciones de reacción para la reacción de Pictet-Hubert en 1931, reemplazando el metal por oxicloruro de fósforo y usando nitrobenceno como disolvente de reacción. Por esta razón, la reacción también se llama síntesis de fenantridinas de Morgan-Walls .Jie Jack Li (ed.), 2004, Name Reactions in Heterocyclic Chemistry, Wiley.
El método de síntesis es similar a la síntesis de isoquinolinas de Bischler-Napieralski y la Reacción de Pictet-Spengler.
También se han reportado síntesis a partir de cierres por reacciones de Heck intramoleculares.F. Rafiee. Applied Organometallic Chemistry. Volume 31, Issue 12, December 2017.Synthesis of phenanthridine and phenanthridinone derivatives based on Pd‐catalyzed C–H activation. centro|thumb|578x578px
Chatani y colaboradores han reportado la síntesis de derivados de fenantridina por ciclización oxidativa de 2-isocianobifenilos con ácidos borónicos en un acoplamiento tipo Suzuki. Según sus resultados, la reacción de 2-isocianobifenilos con ácidos borónicos en presencia de acetoacetato de manganeso (III) [Mn(acac)3] produce derivados de fenantridina con altos rendimientos en condiciones relativamente suaves. Han propuesto que esta reacción procede por la sustitución aromática homolítica intramolecular (HAS) a través de un radical radical imidoilo intermedio.M. Tobisu, K. Koh, T. Furukawa, N. Chatani, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11363 centro|thumb|626x626px
Referencias
Categoría:Compuestos heterocíclicos (3 anillos) Categoría:Azinas