El 1,1,1,5-tetracloropentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H8Cl4. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos con cuatro átomos de cloro: tres de ellos están unidos a uno de los carbonos terminales mientras que el cuarto átomo de cloro está unido al otro carbono terminal.1,1,1,5-Tetrachloropentane (PubChem)1,1,1,5-Tetrachloropentane (ChemSpider)1,1,1,5-Tetrachloropentane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas El 1,1,1,5-tetracloropentano tiene una densidad de 1,351 g/cm³. Hierve a 234 °C mientras que su punto de fusión es -2 °C (valor estimado). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,38, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es prácticamente insoluble en agua.
Su punto de inflamabilidad es 95 °C, siendo este valor aproximado.
Síntesis El 1,1,1,5-tetracloropentano se sintetiza haciendo reaccionar tetraclorometano, agua y peróxido de benzoílo en un reactor a una temperatura de 60 °C - 100 °C, manteniéndose la presión en el rango 1200 - 1400 lb/in2 por inyección de etileno. Se obtienen, además de 1,1,1,5-tetracloropentano, 1,1,1,7-tetraclorheptano y 1,1,1,9-tetraclorononano.Halogenated hydrocarbons and method for their preparation (1942) Hanford, W.E. Jr.; Joyce, R.M. Patente US2440800A Otra posible opción es usar como catalizador una combinación formada por un fosfito de alquilo, cloruro de hierro y un compuesto de nitrilo.Process for the preparation of tetrachloroalkanes (1981) Takamizawa, M. et al. Patente US4243607
Usos A partir del 1,1,1,5-tetracloropentano se puede sintetizar ácido dodecanodioico, aminoalcoholes alifáticos y de aralquilo, y aminoácidos como prolina y ornitina.
La reducción de 1,1,1,5-tetracloropentano con diversos sistemas reductores da como resultado 1,1,5-tricloropentano como producto mayoritario. A este respecto, el bromuro de etilmagnesio reduce el grupo triclorometilo del 1,1,1,5-tetracloropentano y conduce a la formación de 1,1,5-tricloropentano, etileno y 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano; si en este procedimiento se añade previamente cloruro de cobalto anhidro, se obtiene 1,5,6,10-tetraclorodeceno además de los dos cloroalcanos citados. El uso de óxido de platino como agente reductor permite obtener 1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano con un rendimiento del 48%.
El 1,1,1,5-tetracloropentano puede emplearse como acelerador de la vulcanización en la industria del caucho, en particular en el desarrollo de mezclas basadas en cauchos de uretano insaturados.Rubber stock based on unsaturated urethane rubber (1980) Валентина Васильевна Глушко; Джульетта Вагаршаковна Плаксина; Ольга Ивановна Тришкина. Patente SU937489A1
Véase también El siguiente compuesto es isómero del 1,1,1,5-tetracloropentano: Tetracloruro de pentaeritritilo
Referencias
Categoría:Cloroalcanos