El 2,2,3-triclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H7Cl3. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos al carbono 2 y un tercer cloro lo está al carbono 3 de la cadena carbonada.2,2,3-Trichlorobutane (Chemical Book)2,2,3-Trichlorobutane (NIST) Este último carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros (R y S) de este compuesto.2,2,3-Trichlorobutane (PubChem)2,2,3-Trichlorobutane (ChemSpider)
Propiedades físicas y químicas El 2,2,3-diclorobutano es un líquido cuyo punto de ebullición es 142 °C y su punto de fusión -6 °C. Posee una densidad significativamente mayor que la del agua, ρ = 1,253 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,38, revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares; es muy poco soluble en agua, en proporción de 60 mg/L aproximadamente.
Síntesis La cloración de 2-buteno o de butano a temperaturas comprendidas entre 30 °C y 500 °C tiene la desventaja de que genera cantidades muy pequeñas de 2,2,3-triclorobutano, solo como subproducto, a menudo mezclado con otros triclorobutanos. Por ello, el 2,2,3-triclorobutano se prepara en varias etapas. Primero tiene lugar la combinación aditiva de cloro con 2-buteno para dar 2,3-diclorobutano, el cual es deshidroclorinado formándose 2-cloro-2-buteno; este, tras una nueva cloración, da lugar al 2,2,3-triclorobutano. Con este procedimiento, el 2,2,3-triclorobutano se obtiene con un rendimiento en torno al 70%, pero también se forma, aunque en menor proporción, 1,2,3-triclorobutano. La deshidrocloración de 2,3-diclorobutano puede llevarse a cabo en contacto con un catalizador de BaCl/carbón activo, lo que aumenta el rendimiento al 77%.Process for the joint manufacture of 2,2,3- and 1,3,3-trichlorobutanes (1965) Baader, H.; Sennewald, K.; Reis, H. Patente US3445359A El uso de radiación ultravioleta acelera la reacción, siendo también conveniente diluir el cloro y el 2-buteno en un disolvente orgánico, que puede ser el propio 2,3-diclorobutano formado a lo largo del proceso y que se puede convertir en 2,2,3-triclorobutano.Process for the manufacture of 2,2,3-trichlorobutane (1964) Sennewald, K.; Vogt, W.; Baader, H. Patente US3405046A
Otra vía para producir 2,2,3-triclorobutano es por cloración de 2,2-diclorobutano, obteniéndose como subproducto 1,3,3-triclorobutano. Nuevamente el uso de luz ultravioleta acelera la reacción por la activación del cloro.
Usos El 2,2,3-triclorobutano sirve para preparar cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno) directamente por pirólisis. Este compuesto se emplea como monómero en la fabricación de elastómeros sintéticos de interés comercial.Dehydrochlorination of 1, 2, 3-trichlorobutane (1961) Blumbergs, J.H. Patente US3188357A También puede emplearse como disolvente en la elaboración de plaguicidas naftalénicos policlorinados,Polychlorinated naphthalenic pesticides (1977) Storms, P.W.; Farrar, G.L:Patente US4062972 así como en la limpieza y teñido de fibras sintéticas.Process for scouring and dyeing synthetic fibers in one-bath (1987) Masazi, Y. et al. Patente EP0210318
Referencias
Categoría:Cloroalcanos