El 3-(clorometil)heptano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H17Cl. Es un haloalcano no lineal de ocho átomos de carbono y un átomo de cloro. Recibe también los nombres de cloruro de 2-etilhexilo, 1-cloro-2-etilhexano y cloruro de isooctilo.3-(Chloromethyl)heptane (PubChem)2-Ethylhexyl chloride (ChemSpider)3-(Chloromethyl)heptane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 3-(clorometil)heptano es un líquido incoloro con una densidad menor que la del agua, ρ = 0,882 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 173 °C y su punto de fusión -70 °C, algo más bajos que los de su isómero 1-clorooctano.
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,33, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 0,050 g/L
Síntesis
El 3-(clorometil)heptano se prepara por reacción de 2-etilhexanol con cloruro de hidrógeno gaseoso a 140 °C y una presión entre 3,8 y 4,8 bares. La mezcla así obtenida se trata con fosgeno y cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador para obtener un 97% de 3-(clorometil)heptano después de destilación.Process for the preparation of alkyl chlorides (1998) Demail; H.; Schweickert; J.-C.;, Le Gars; P. Patente US5723704A También partiendo de 2-etilhexanol, y usando como catalizador cloruro de N-n-octilalquilpiridinio a 135 °C, se alcanza un rendimiento del 99,3% tras un tiempo de reacción total de 22 horas. El rendimiento es inferior (81,9%) si se utiliza hidrocloruro de alquilpiridina.Process for preparing alkyl chlorides (2005). Osterholt, C.; Neumann, M.; Kubelback, T.; Bodmann, K. Patente US20060205987A1
Igualmente, la descarboxilación del cloroformiato de 2-etilhexilo, empleando como catalizador dimetilformamida (DMF), produce 3-(clorometil)heptano con un rendimiento del 86%.
Usos
El 3-(clorometil)heptano se puede usar como electrófilo en la síntesis de 2-piridilsilanos2-pyridylsilane, processes for producing and using the same (2000) Yoshida, J.; Itami, K.; Suga, S. Patente US6548673B1 e interviene como intermediario en la conversión de alcanos a α-olefinas mediante halogenación de los primeros.Process to convert linear alkanes into alpha olefins (2005) Fong, H.; Trevino, L.; Murray, B.; Cano, M. Patente US20050245777A1 También se puede emplear en la preparación de compuestos que actúan en múltiples receptores de prostaglandinas, dando una respuesta antiinflamatoria general,Compounds act at multiple prostaglandin receptors giving a general anti-inflammatory response (2014) Woodward, D.F.; Carling, W.R.; Martos, J.L.; Wang, J.W.; Kangasmetsa, J.J. Patente CA2898720A1 así como en inhibidores de la uroquinasa.Title inhibitors of urokinase (1998) Brunck, T.K.; Tamura, S.Y.; Madison, E.L. Patente US6576613B1
Precauciones
El 3-(clorometil)heptano es combustible, siendo su punto de inflamabilidad 52 °C. Tiene su temperatura de autoignición a 205 °C. Al arder pueden originarse emanaciones de gases tóxicos. Por otra parte, el contacto con este producto puede provocar irritación en piel y ojos.Isooctylchloride(123-04-6) (Chemical Book)
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 3-(clorometil)heptano:
1-clorooctano 2-clorooctano 3-clorooctano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos