El 1,7-dicloroheptano, llamado también dicloruro de heptametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H14Cl2. Es un haloalcano lineal de siete carbonos con dos átomos de cloro unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.1,7-Dichloroheptane (PubChem)1,7-Dichloroheptane (ChemSpider)1,7-Dichloroheptane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el 1,7-dicloroheptano es un líquido prácticamente incoloro. Su punto de ebullición es 220 °C y su punto de fusión -18 °C, si bien estos valores son estimados. Posee una densidad algo mayor que la del agua, ρ = 1,041 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,74, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 14 mg/L.1,7-Dichloroheptane. MSDS (TCI Chemicals)
En cuanto a su reactividad, el 1,7-dicloroheptano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes.
Síntesis El 1,7-dicloroheptano se puede obtener a partir de 1,7-heptanodiamina. Otra forma de preparar este cloroalcano es mediante la reacción de 1,7-heptanodiol con cloruro de tionilo.
Usos Se ha estudiado la conversión de 1,7-dicloroheptano a 1,7-heptanodiol por medio de la enzima haloalcano deshalogenasa, observándose que la actividad enzimática es un 38% menor que la registrada cuando el número de carbonos del sustrato es par (1,6-diclorohexano o 1,8-diclorooctano).
Se ha sugerido el empleo del 1,7-dicloroheptano en la fabricación de copolímeros de adición ramificados solubles, endurecidos por reacciones de reticulación después de su síntesis; estos copolímeros se usan como membranas de intercambio iónico mostrando una alta estabilidad hidrolítica.Copolymers and membranes (2011) Findlay, P.H.; Royles, B.J.L.; Simpson, N.J.; Baudry, R.M.A. Patente WO2013005050A1 Asimismo, se puede usar el 1,7-dicloroheptano en la producción de sales de amonio poliméricas reticuladas; utilizadas como absorbentes, adsorbentes, agentes electroconductores, agentes de transferencia de carga, agentes quelantes y resinas de intercambio iónico, son también útiles como secuestrantes de ácidos biliares cuando se administran por vía oral, reduciendo los niveles de colesterol en sangre en mamíferos.Crosslinked polymeric ammonium salts (1996) Royce; S.D.; Figuly; G.D.; Khasat, N.P.; Matos; J.R. Patente US5556619)
Precauciones El 1,7-dicloroheptano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad 83 °C (valor estimado). Al arder pueden originarse emanaciones tóxicas de cloruro de hidrógeno. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.
Referencias
Categoría:Cloroalcanos