El 1-cloro-3,3-dimetilbutano, también llamado cloruro de neohexilo y cloruro de 3,3-dimetilbutilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13Cl. Es un haloalcano de seis átomos de carbono y un átomo de cloro, isómero del 1-clorohexano.1-Chloro-3,3-dimethylbutane (PubChem)1-Chloro-3,3-dimethylbutane (ChemSpider)1-Chloro-3,3-dimethylbutane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 1-cloro-3,3-dimetilbutano es un líquido cuyo punto de ebullición es 117 °C. Su punto de fusión es -35 °C, siendo este valor estimado. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,867 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,26, denota que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es muy poco soluble, apenas 115 mg/L.
Síntesis
En general, el 1-cloro-3,3-dimetilbutano se elabora a partir de cloruro de terc-butilo y etileno con cloruro de aluminio como catalizador a bajas temperaturas, entre -15 °C y -30 °C. Otra vía de síntesis de este cloroalcano es por alquilación de 1-cloro-2-metilpropano con etileno en presencia de cloruro de aluminio.Alkylation of alkyl, cycloalkyl and aralkyl halides (1976) Schmerling, L. Patente US4046819A
Usos
El neohexeno (3,3-dimetil-1-buteno) se puede preparar a partir del 1-cloro-3,3-dimetilbutano. Esta síntesis se puede hacer con acetato de potasio en presencia de ácido acético a 180 - 200 °C y 22 atm de presión para obtener el éster de ácido acético correspondiente; posteriormente se escinde este a 500 °C para obtener neohexeno y ácido acético. Dicha conversión también se puede hacer empleando éter dietilenglicol-n-butil-terc-butílico e hidróxido potásico a 220 °C; en vez del citado éter cabe utilizar n-butildiglicol o n-butiltriglicol.Production of 3,3- and 2,3-dimethylbutenes, 2,3-dimethylbutadiene and/or glycol or polyglycol N-alkyl-3,3- and -2,3-dimethylbutyl ether (1984) Kaufhold, M.; Smolka, W. Patente US4579992A
Por otra parte, el 1-cloro-3,3-dimetilbutano puede emplearse en la producción de polímeros de isobutileno, que tienen aplicación como materiales para fabricación de resinas de fraguado por luz, radiación ultravioleta o radiación de electrones, compuestos de sellado para electrónica y construcción, y adhesivos.Process for producing isobutylene polymer (1995) Yamanaka, Y.; Fujisawa, H.; Chiba, T.; Deguchi, Y.; Yonezawa, K. Patente US5777037A
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-3,3-dimetilbutano:
1-clorohexano 2-clorohexano 2-cloro-2-metilpentano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos