El 1,8-diclorooctano, llamado también dicloruro de octametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H16Cl2. Es un haloalcano lineal de ocho carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.1,8-Dichlorooctane (PubChem)MFCD00039393 (ChemSpider)1,8-Dichlorooctane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el 1,8-diclorooctano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 241 °C y su punto de fusión -8 °C. Posee una densidad algo mayor que la del agua, ρ = 1,025 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,31, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 0,17 g/L.1,8-Diclorooctano SDS (Merck)
El 1,8-diclorooctano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes, metales alcalinos y metales alcalinotérreos.
Síntesis El 1,8-diclorooctano se puede obtener por descarboxilación térmica de biscloroformatos. Así, a partir del 1,8-octanodiil dicarbonoclorhidrato y usando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, se obtiene 1,8-diclorooctano. El rendimiento es del 94%.
Usos El 1,8-diclorooctano se ha empleado en síntesis de policarbonatos a partir de dioles y dióxido de carbono. También se utiliza para sintetizar poliéteres aromáticos por catálisis de transferencia de fase en un sistema líquido/líquido. Dichos polímeros se fabrican comenzando con el 1,8-diclorooctano y diversos bisfenoles, como por ejemplo el bisfenol A.
El 1,8-diclorooctano puede formar parte de composiciones líquidas multifásicas utilizadas en dispositivos ópticos de electrohumectación, con aplicación en cámaras, teléfonos celulares, telémetros o endoscopios.Multi-phase liquid composition and optical electrowetting device that incorporates the same (2007). D'ardhuy, G.L.; Amiot, F.; Malet, G. Patente US20070179200A1 También se ha propuesto su uso en poliimidazoles que se emplean como secuestrantes de ácidos biliaresPolyimidazoles for use as bile acid sequestrants (2017). Biyani, K. et al. Patente AU2011220745A1 y en tensoactivos catiónicos de azúcar.Cationic sugar surfactants (1998) Weuthen, M. et al. Patente US5773595
Por otra parte, se ha estudiado la conversión de 1,8-diclooroctano a 1,8-octanodiol por medio de la enzima haloalcano deshalogenasa, si bien la actividad enzimática supone solo un 32% de la registrada cuando el sustrato es 4-clorobutanol.
Precauciones El 1,8-diclorooctano es un compuesto inflamable, siendo su punto de inflamabilidad 109 °C. En caso de fuerte calentamiento pueden producirse mezclas explosivas con el aire. Tiene su temperatura de autoignición a 215 °C. Al arder pueden originarse emanaciones de cloruro de hidrógeno. Por otra parte, el contacto con este producto provoca irritación cutánea.
Véase también El siguiente compuesto es isómero del 1,8-diclorooctano: 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos