El 1,1,1-tris(clorometil)etano o 1,3-dicloro-2-(clorometil)-2-metilpropano de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9Cl3. Es un haloalcano derivado del neopentano con tres átomos de cloro unidos respectivamente a tres de los carbonos terminales.1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (PubChem)1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (ChemSpider)1,1,1-Tris(chloromethyl)ethane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas A 25 °C el 1,1,1-tris(clorometil)etano es un líquido que solidifica a 18 °C. Su punto de ebullición, a 22 mmHg de presión, es de 89 - 90 °C, mientras que a presión normal su punto de ebullición estimado es de 196 °C. Tiene una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,271 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,13, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, en proporción de 66 mg/L.
Síntesis El 1,1,1-tris(clorometil)etano se obtiene por cloración de 1,1,1-tris(hidroximetil)etano con cloruro de tionilo, empleando como catalizador óxido de trifenilfosfina. La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 110 - 135 °C y el rendimiento obtenido alcanza el 85%.Method for Chlorinating Alcohols (2005). Rohde, T; Huttenloch, O.; Osswald, F.; Wisse, K. Patente US20080228016A1l
Igualmente, la reacción de diazometano con cloroformo produce 1,1,1-tris(clorometil)etano. Esta reacción es inducida por medio de luz.
Usos A partir del 1,1,1-tris(clorometil)etano se han sintetizado arsanos terciarios multidentados quirales. Otros usos de este compuesto incluyen la síntesis de ligandos tripodales funcionalizados para aplicaciones de rayos X e imágenes radioactivas,Functionalized tripodal ligands for x-ray & radioactive imaging applications (1996). Dunn, T.J. et al. Patente US5565184 la elaboración de compuestos de fenol «obstaculizado», usados como antioxidantes,Hindered phenol compound, preparation thereof and use thereof as an antioxidant (2016). Su, S. et al. Patente US9512380 y la fabricación de polímeros en estrella densos con puentes.Bridged dense star polymers (1986). Tomalia, D.A. Patente US4737550 Asimismo se ha propuesto su utilización en la producción de composiciones curables de tioéteres, que tienen aplicación como revestimientos y sellantes.Thioethers, methods for their preparation, and compositions including such thioethers (2010) Rao, C.B.; Cai, J.; Ito, M.; Gilmore, J. Patente US8466220B2
Referencias
Categoría:Cloroalcanos