El 2-clorobutano, también llamado cloruro de sec-butilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H9Cl. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido en la posición 2 de la cadena carbonada.2-Chlorobutane (PubChem)2-Chlorobutane (ChemSpider)2-Chlorobutane (GESTIS)2-Chlorobutane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el 2-clorobutano es un líquido incoloro con un olor característico. Tiene su punto de ebullición a 68 °C mientras que su punto de fusión es -140 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,873 g/cm³) y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,33, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 1,22 g/L.
En cuanto a su reactividad, el 2-clorobutano es incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos fuertes y metales como cobre.
Síntesis El 2-clorobutano se obtiene por cloración térmica de butano sobre óxido de aluminio a 200 °C. Esta cloración también puede llevarse a cabo fotoquímicamente en fase gas a 35 °C; aunque el producto mayoritario es 2-clorobutano (72%), se forma 1-clorobutano como subproducto. Otra vía de síntesis es por reacción entre 2-buteno y ácido clorhídrico: center|400px
Asimismo, puede obtenerse 2-clorobutano por reacción de 2-butanol y ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro. Otra forma de producir 2-clorobutano parte del ácido 2-metilbutanoico, haciendo reaccionar este con cloruro de litio y acetato de plomo (IV), utilizando benceno como disolvente. En este caso el rendimiento llega al 96%.
Usos El 2-clorobutano se emplea en síntesis orgánica. Este compuesto se convierte fácilmente en el correspondiente reactivo de Grignard (cloruro de sec -butilmagnesio) tras el tratamiento con magnesio metálico en éter etílico anhidro. También sirve para obtener 2-metilbutanonitrilo por reacción con cianuro de sodio en presencia del catalizador de transferencia de fase PEG 400.
Otros usos del 2-clorobutano son en la producción de carbamatos N-sustituidos —por reacción con cianato potásico y etanol— y telururos de dialquilo simétricos.
Precauciones El 2-clorobutano es un líquido inflamable cuyo punto de inflamabilidad es -15 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire cuando se calienta. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 460 °C.2-Chlorobutane. MSDS (Thermo Fisher)
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros del 2-clorobutano: 1-clorobutano 1-cloro-2-metilpropano 2-cloro-2-metilpropano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos