El 1,5-dicloropentano, llamado también dicloruro de pentametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H10Cl2. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.1,5-Dichloropentane (PubChem)SA0350000 (ChemSpider)1,5-Dichloropentane (Chemical Book)
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el 1,5-dicloropentano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 182 °C y su punto de fusión -72 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,103 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,88 veces más denso que el aire. Su viscosidad a 25 °C es de 1,6 cP, superior a la del agua y algo inferior a la del 1-clorodecano.1,5-Dicloropentano SDS (Merck)
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,78, revela que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 125 mg/L.
El 1,5-dicloropentano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes y bases.
Síntesis El 1,5-dicloropentano se puede sintetizar pasando cloruro de hidrógeno por una disolución de tetrahidropirano en ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc. Para obtener un alto rendimiento, la presión y la temperatura tienen que ser elevadas. El proceso se simplifica si, en vez de cloruro de zinc, se usa piridina como catalizador.Method for producing 1,5-dichloropentane (1959). Е.А. Преображенская; Е.А. Преображенска Patente SU127249A1 Igualmente, la reacción de tetrahidropirano con clorosilanos en presencia de cloruro de zinc anhidro, provoca que el anillo se abra con la formación de 1,5-dicloropentano y ésteres ortosilícicos sustituidos con cloro.
El 1,5-dicloropentano puede también sintetizarse a partir de 1,5-pentanodiol. Utilizando como reactivo trifenilfosfina (TPP) y tetracloruro de carbono se obtiene un rendimiento del 57%.
Usos Se puede preparar heptanodinitrilo añadiendo 1,5-dicloropentano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido (DMSO) previamente calentada a 90 °C.Preparation of pimelonitrile (PrepChem)
El 1,5-dicloropentano se utiliza en la síntesis de sales de teluronio cíclico por reacción con telururo de aluminio. También en la síntesis de heterociclos a partir de organoestannilaminas.
Precauciones El 1,5-dicloropentano es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 26 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno.
Véase también El siguiente compuesto es isómero del 1,5-dicloropentano: 3,3-dicloropentano
Referencias
Categoría:Cloroalcanos