1,2-diclorobencenoÍndice Merck, 11.ª edición, 3044.centro|121x121px|1,2-Dichlorobenzenecentro|110x110px|Ball-and-stick model of 1,2-dichlorobenzeneNombresNombre de la IUPAC 1,2-diclorobencenoOtros nombres orto-diclorobenceno, o-diclorobenceno, odcb, o-DCB, o-diclorobenzolIdentificadoresNúmero CAS 95-50-1 alt=☑|7x7pxModelo 3D (Jmol) Imagen interactiva Imagen interactivaChEBI CHEBI:35290 alt=☑|7x7pxChEMBL ChEMBL298461 alt=☑|7x7pxChemSpider 13837988 alt=☑|7x7pxFicha ECHA100.002.206Número CE202-425-9KEGG C14328 alt=☑|7x7pxID PubChem 7239UNII 6PJ93I88XL alt=☑|7x7pxCompTox Dashboard (EPA) DTXSID6020430 alt=Edit this at Wikidata|text-top|sinmarco|10x10px|Edit this at WikidataInChI
InChI=1S/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H alt=☑|7x7pxKey: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N alt=☑|7x7px InChI=1/C6H4Cl2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4HKey: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYAESMILES
c1ccc(c(c1)Cl)Cl c1ccc(c(c1)Cl)ClPropiedades Fórmula química C6H4Cl2 Masa molar 147,01 g/mol Densidad 1,30 g/cm³ Punto de fusión −17,03 °C (1,35 °F; 256,12 K) Punto de ebullición 180.19 °C (356.34 °F; 453.34 K) Solubilidad en agua 0,01 %Presión de vapor 1 mmHg (20 °C)Susceptibilidad magnética (χ) cm³/molHazards Ficha de datos de seguridad Peligro al ingerir Tóxico Peligros respiratorios Irritación respiratoria Contacto con los ojos Causa irritación ocular Contacto con la piel Causa irritación Punto de ignición 66 °C (151 °F; 339 K) Límites de explosividad 2,2-9,2 %Concentración de dosis letal (LD, LC):LD50 (dosis letal media) 500 mg/kg (oral, rata, conejo) 2000 mg/kg (oral, cerdo)4386 mg/kg (oral, ratón)LCLo (menor publicada)1000 ppm (cerdo, 20 h)800 ppm (cerdo, 24 h)821 ppm (rata, 7 h)Límite permitido en EE. UU. (NIOSH):PEL (permitido)C 50 ppm (300 mg/m³)REL (recomendado)C 50 ppm (300 mg/m³)IDLH (peligro inmediato)200 ppm
El 1,2-diclorobenceno, u ortodiclorobenceno (ODCB), es un compuesto orgánico de fórmula C6H4Cl2. Es un líquido incoloro, insoluble en agua pero miscible con disolventes orgánicos. Es un derivado del benceno, con dos átomos de cloro adyacentes.
Se utiliza principalmente como precursor en la síntesis de agroquímicos, como disolvente preferido para disolver fullerenos.
Producción y usos El 1,2-diclorobenceno se obtiene a partir del clorobenceno:
C6H5Cl + Cl2 -> C6H4Cl2 + HCl
La reacción también proporciona el 1,4- y cantidades pequeñas del 1,3-isómero. El 1,4- es el mayoritario, debido a sus reducidos efectos estéricos.
Seguridad Datos de exposición humana a 1,2-diclorobenceno muestran que las concentraciones de 100 ppm causan irritación esporádica de los ojos y vías respiratorias. El límite de exposición recomendado en jornadas de ocho horas es de 50 ppm.
Véase también
Clorobenceno
Referencias
Categoría:Cloroarenos Categoría:Insecticidas organoclorados