Ácido bromopirúvico alt=Skeletal formula of bromopyruvic acid|180x180px|Skeletal formula of bromopyruvic acidalt=Ball-and-stick model of the bromopyruvic acid molecule|220x220px|Ball-and-stick model of the bromopyruvic acid moleculeNombresNombre IUPAC preferido Ácido 3-bromo-2-oxopropanoicoOtros nombres BromopiruvatoÁcido 3-bromopirúvico3-bromopiruvato3-BrPA3BP3-Br-PyrIdentificadoresNúmero CAS 1113-59-3 alt=☑|7x7pxYModelo 3D (JSmol) Interactive image Interactive imageChEBI CHEBI:131461 alt=☒|8x8pxNChEMBL ChEMBL177837 alt=☑|7x7pxYChemSpider 63850 alt=☑|7x7pxYECHA InfoCard100.012.915PubChem CID 70684CompTox Dashboard (EPA) DTXSID7040940 alt=Edit this at Wikidata|text-top|sinmarco|10x10px|Edit this at WikidataInChI
InChI=1S/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7) alt=☑|7x7pxYKey: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYSA-N alt=☑|7x7pxY InChI=1/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7)Key: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYAUSMILES
C(C(=O)C(=O)O)Br BrCC(=O)C(=O)OPropertiesFórmula químicaC3H3BrO3Masa molar7002166958000000000♠166.958 g·mol−1 AspectoSólido blancoPunto de fusión 79 a 82 °C (174 a 180 °F; 352 a 355 K) (hidratado)HazardsR-phrases (outdated)R34S-phrases (outdated)S25 S36/37/39 S45A excepción de donde se indique, los datos se presentan en condiciones estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).alt=☒|14x14pxN verify (what is alt=☑|7x7pxYalt=☒|8x8pxN ?)Infobox referencias El ácido bromopirúvico es el compuesto orgánico con la fórmula BrCH2COCO2H. Este sólido incoloro es el derivado bromado del ácido pirúvico. Presenta similitudes estructurales con el ácido láctico y elácido pirúvico. Ha sido investigado como un veneno metabólico y un agente anticancerígeno. Como otras α-bromocetonas, es un fuerte agente alquilante.
Investigación El sistema de transporte de piruvato se puede usar para introducir bromopiruvato dentro de células de Trypanosoma. Una vez en el interior celular, el objetivo principal del 3BP es la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa, la cual es muy sensible a la inhibición por bromopiruvato. TEl sistema de transporte de piruvato, que se sabe que está sobreexpresado en células cancerígenas, fue identificado posteriormente como un transportador de monocarboxilatos llamado transportador de monocarboxilatos 1.
Referencias
Enlaces externos
Las "plantas de energía" de la célula cancerosa como objetivos terapéuticos prometedores: una visión general, por Peter Pederson
Categoría:Cetoácidos Categoría:Bromuros orgánicos