Dimetilnitrosamina 100x100px|Skeletal formula of N-nitrosodimethylaminecentro|125x125pxcentro|125x125pxNombresNombre preferido por la IUPAC: N,N-Dimethylnitrous amineIdentificadoresNúmero de registro CAS 62-75-9 alt=☑|7x7pxYModel 3D(JSmol) Imagen interactivaChEBI CHEBI:35807 alt=☒|8x8pxNChEMBL ChEMBL117311 alt=☒|8x8pxNChemSpider 5894 alt=☒|8x8pxNECHA InfoCard100.000.500Número CE200-549-8KEGG C14704 alt=☒|8x8pxNMeSHDimethylnitrosamineIdentificador de compuesto PubChem 6124Número RTECSIQ0525000Número ONU3382Identificador químico internacional (InChI)
InChI=1S/C2H6N2O/c1-4(2)3-5/h1-2H3 alt=☒|8x8pxNKey: UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N alt=☒|8x8pxNSMILES
CN(C)N=OPropiedadesFórmula químicaC2H6N2OMasa molar7001740830000000000♠74,083 g·mol−1 AparienciaLíquido amarillo aceitosoOlorDébil, característicoDensidad1,005 g/mlPunto de ebullición 153,1 °C; 307,5 °F; 426,2 K Solubilidad en agua290 mg/ml (a 20 °C)log P−0.496Presión de vapor700 Pa (a 20 °C)Índice de refracción (nD)1,437TermoquímicaPoder calorífico (ΔcHo298)1,65 MJ/molPeligrosidadPrincipal Seguridad y salud laboralCarcinógeno,NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0461". Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). extremadamente tóxicoPictogramas de riesgo50x50px|The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) 50x50px|The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) 50x50px|The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)Palabra de señalizaciónDANGER / PELIGROIndicaciones de peligroH301, H330, H350, H372, H411Anexo:Frases PP260, P273, P284, P301+310, P310NFPA 704240Punto de inflamabilidad 61,0 °C (141,8 °F; 334,1 K) Concentración o dosis letales (LD, LC):LD50 (dosis letal)37.0 mg/kg (oral, rata)Límites de exposición fijados por el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU.:PEL (permisible)Carcinógeno regulado por la Administración de Seguridad y Salud OcupacionalREL (recomendable)CaIDLH (peligro inmediato)Ca [N.D.]Compuestos relacionadosCompuestos relacionados Dimetilamina DietilnitrosaminaExcepto donde expresamente se diga otra cosa, el dato es para materiales en su estado estándar (a 25 °C y 100 kPa).Nalt=☒|14x14px Verifica (qué es YN ?alt=☑|7x7pxalt=☒|8x8px)Infobox
La dimetilnitrosamina (NDMA por las siglas de N-Nitrosodimethylamine, su nombre en inglés), es un compuesto químico orgánico semivolátil, subproducto de varios procesos industriales y presente —en niveles muy bajos— en determinados alimentos, especialmente los cocinados, ahumados o curados. La NDMA es soluble en agua, de color amarillo, y con un gusto y olor muy débiles. Es tóxica para el hígado y otros órganos, y un probable carcinógeno en humanos. También se utiliza para inducir cáncer en ratas de laboratorio e investigar la enfermedad.
Propiedades La NDMA es un líquido amarillo aceitoso con un débil olor característico y un gusto dulce. Es un subproducto o residuo de varios procesos industriales, como la fabricación de 1,1-dimetilhidrazina (UDMH por sus siglas en inglés), un componente de combustible de cohetes que requiere NDMA para su síntesis. En un ámbito más general, el tratamiento por cloración o cloraminación de aguas residuales que contengan compuestos orgánicos de nitrógeno puede conducir a la formación de niveles potencialmente nocivos de NDMA . Además la NDMA puede formarse o ser lixiviada durante el tratamiento de agua mediante resinas de intercambio aniónico. Finalmente se hallan niveles bajos de NDMA en numerosos artículos de consumo humano, como carne curada, pescado, cerveza, humo de tabaco y fármacos."Europe recalls generic heart drug made in China on cancer fears". Reuters Health News Recuperado el 13 de julio de 2018. Sin embargo, por ser soluble en agua, es improbable su bioacumulación.
Toxicidad La dimetilnitrosamina es altamente tóxica, especialmente para el hígado, y es un conocido carcinógeno en animales de laboratorio. La Agencia de Protección Ambiental (Estados Unidos) clasifica la NDMA como probable carcinógeno humano. Esta agencia ha determinado experimentalmente que la concentración de NDMA máxima admisible en el agua para beber es 7 ng/L (nanogramos por litro), pero todavía no ha impuesto normativamente un nivel de contaminación máximo (MCL por sus siglas en inglés) para esta agua. En dosis altas la NDMA es una «potente hepatotoxina que puede causar cirrosis hepática» en ratas. La inducción de tumores de hígado en ratas después de la exposición crónica a dosis bajas está bien documentada. Sus efectos tóxicos en humanos se infieren de experimentos con animales, pero no están bien establecidos experimentalmente.
La contaminación por NDMA del agua para beber es de particular consideración, debido a las diminutas concentraciones a las que es nociva, a la dificultad para detectarla en estas concentraciones, y a la dificultad de eliminar la NDMA de esta agua. Porque la NDMA no se biodegrada, adsorbe o evapora fácilmente. Por esta razón no puede ser extraída mediante carbón activado y se infiltra fácilmente a través del suelo. Niveles relativamente altos de radiación ultravioleta en el rango de 200 a 260 nm rompen el enlace N–N y pueden por tanto utilizarse para degradar la NDMA. Además la ósmosis inversa es capaz de extraer de agua que contenga NDMA aproximadamente el 50%.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según la definición de la sección 302 de su Ley de planificación de emergencias y derecho a la información de la comunidad (42 U.S.C. 11002). Las instalaciones que produzcan, almacenen o utilicen cantidades significativas de NDMA están sujetas a estrictos requisitos de información.
Como veneno Varios incidentes en los que una persona utilizó intencionadamente la NDMA para envenenar a otra han captado la atención de los medios. En 1978 un profesor de Ulm, Alemania, fue sentenciado a cadena perpetua por intentar asesinar su esposa envenenando mermelada con NDMA y dándosela luego. Tanto la mujer como después el profesor murieron por fallo hepático.Ein teuflischer Plan: Tod aus dem Marmeladeglas (en alemán).Karsten Strey: "Die Welt der Gifte", Lehmanns, 2. Edición p. 193 (en alemán).
En 1978, Steven Roy Harper introdujo limonada con NDMA en la casa de la familia Johnson en Omaha, Nebraska. El incidente resultó en las muertes de Duane Johnson, de 30 años y Chad Sheldon, de 11 meses. Por su crimen Harper fue sentenciado a muerte, pero se suicidó en la cárcel antes de que la ejecución pudiera llevarse a cabo.
En el caso de envenenamiento de Fudan de 2013, Huang Yang, un estudiante médico de posgrado en la Universidad de Fudan, fue víctima de un envenenamiento en Shanghái, China. Huang fue envenenado por su compañero de habitación, Lin Senhao, que había colocado NDMA en el enfriador de agua del dormitorio. Lin alegó que solo lo hizo como broma del día de los Inocentes. Fue sentenciado a muerte y ejecutado en 2015.
Además en 2018 se utilizó NDMA en un intento de envenenamiento en Queen's University.Un hombre admite haber envenenado a un investigador amigo en Kingston.
Referencias
Enlaces externos Información sobre la dimetilnitrosamina (NDMA) CDC - Guía de bolsillo de compuestos químicos peligrosos Determinación del contenido de dimetilnitrosamina en el agua para consumo humano Libro blanco de la NDMA Declaración de Salud pública para la dimetilnitrosamina Perfil toxicológico para la dimetilnitrosamina CAS# 62-75-9
Categoría:Aminas Categoría:Carcinógenos