Alonso de Escobar y Sotomayor o bien Alonso de Escobar "el Conquistador" (Santa Cruz de la Sierra de la Tierra de Trujillo, Extremadura de la Corona de Castilla, ca. 1515-f. Imperio español, ca. 1556) era un militar, explorador, conquistador y colonizador español que fuera uno de los expedicionarios del adelantado Pedro de Mendoza al Río de la Plata y se convirtiera en un vecino fundador del primer poblado de Buenos Aires en 1536 y luego del fallecimiento de dicho adelantado formó parte de la expedición del capitán Juan de Salazar para la búsqueda del designado gobernador nominal Juan de Ayolas, y de esta manera, en 1537 también pasaría a ser un vecino fundador de la ciudad de Asunción del Paraguay. Fue desterrado, al igual que el sucesivo adelantado Álvar Núñez Cabeza de Vaca, poco después con Salazar y sus hombres por el gobernador interino Domingo Martínez de Irala en 1544, posteriormente retornaron a la Nueva Andalucía en 1547 y al poco tiempo pasaron a España y acompañó nuevamente a Salazar en otra misión que consistía en capitanear la expedición comandada por Mencia Calderón, la viuda del adelantado nominal Juan de Sanabria y madrastra del sucesivo heredero por dos vidas Diego de Sanabria, para llevar a las primeras mujeres hidalgas que conformarían a la aristocracia colonial del Nuevo Mundo. Tenía un hijo homónimo, el general hispano-rioplatense Alonso de Escobar "el Regidor", criollo y tal vez natural pero legitimado, con quien se lo suele confundir y quien fuera vecino fundador y primer cabildante de la segunda ciudad de Buenos Aires en 1580.
Biografía hasta las noticias de expansión portuguesa en Sudamérica
Origen familiar y primeros años
thumb|277px|right|Las coronas de Castilla (en azul) y de Aragón (en naranja) unidas en la Corona de España, durante el reinado de Carlos I, y sus otras posesiones luego de ser electo como emperador Carlos V.
Alonso de EscobarLarrouy, Antonio (op. cit., p. 81, año 1905). Según la obra, cita la afirmación del autor Madero que hace español al regidor Alonso de Escobar, confundiéndolo con su padre del mismo nombre [el conquistador Alonso de Escobar] que sí era europeo [castellano] y que viajó con Mencia Calderón y Juan de Salazar. El regidor Alonso de Escobar había declarado en Buenos Aires el 13 de junio de 1580 que ya había cumplido los 35 años de edad y que se había criado en Asunción con Juan de Salazar, hijo del fundador homónimo de la ciudad de Asunción en 1537.Martínez Vivot, José María (op. cit., p. 41, año 1987).Molina, Raúl A. (op. cit., p. 336, año 1948). había nacido hacia el año 1515 muy probablemente en la villa de Santa Cruz de la Sierra de la Tierra de Trujillo, que formaba parte de la entonces Extremadura de la Corona castellana, la cual al año siguiente se uniría a la de Aragón para conformar a la Corona de España con el soberano Carlos I, devenido en el año 1520 en el flamante emperador Carlos V.
Era hijo de Álvaro Rodríguez de Escobar "el Viejo"Centro de Estudios Genealógicos de Córdoba (op. cit., p. 39, año 1976).Hinojosa de Vargas, Diego de, y el Archivo Histórico de Cáceres (op. cit., pp. 24, 256 y 266, año 1952). (n. Trujillo, ca. 1485),Torres y Tapia, Alonso; en "Crónica de la Orden de Alcantara" (p. 342, año 1763). señor de la Casa de Escobar de Trujillo, y de su esposa y pariente lejana María de Sotomayor García de Chaves y Mejía. Los abuelos paternos eran Alonso de Escobar y Vera y su mujer Teresa de Tapia Calderón, y los abuelos maternos eran Diego García de Chaves Sotomayor y su cónyuge Juana Elvira de Mejía. Los bisabuelos paternos eran Álvaro Rodríguez de Escobar y su esposa Catalina de Vera, además de Francisco de Tapia y su mujer Francisca Calderón.
Los bisabuelos maternos eran Luis López de Chaves Escobar o bien Luis de Chaves "el Viejo",Torres y Tapia, Alonso (op. cit., pp. 342 y 346, año 1763). alcaide de Trujillo —cuyas bisabuelas maternas eran Leonor de Noroña, una nieta a su vez del conde Alfonso Enríquez de Castilla, y Beatriz Osorio de Villalobos, una chozna de Juan Álvarez Osorio, adelantado mayor de León de 1314 a 1320— y su cónyuge María de Sotomayor,Torres y Tapia, Alonso (op. cit., pp. 337-338, año 1763). El autor Torres y Tapia desmiente que la madre de Alonso y Juan de Sotomayor, hermanos de María —única hija de María de Raudona— e hijos de Gutierre de Sotomayor, fuese una doncella noble [María o Teresa] hija de Gonzalo de Raudona, comendador de Lares, y dicho autor los hace hijos de Teresa Fernández de Peon [aunque solo lo era Juan, ya que Alonso era hijo de Leonor Daza] cuyo padre era Alonso Fernández de Peón y su esposa Mencia Mostaza. que era una hija del caballero Gutierre de Sotomayor (n. 1400), maestre de la Orden de Alcántara desde 1432, I señor del castillo y villa de Gahete desde 1444, del castillo y villa de Puebla de Alcocer y de Alconchel, estos últimos desde 1445, y de su prima segunda María de Raudona, por lo tanto estos dos últimos eran los tatarabuelos de Alonso de Escobar "el Conquistador".
Alonso tenía —según el testamento de su padre— tres hermanos mayores, el primogénito y sucesor era García Rodríguez de Escobar (n. ca. 1503), le seguía Juan de Escobar (n. ca. 1505) y fray Diego García de Chaves (n. 1507), que era un dominico que llegó a ser confesor del rey Felipe II de España, y además tres hermanos menores, que eran el conquistador Ñuflo de Chaves (n. 1518), gobernador de la provincia de Santa Cruz de la Sierra desde 1560 hasta 1568, Pedro Mejía de Escobar (n. ca. 1517) que se casó con su concuñada Isabel de Cervantes y el menor Gaspar de Tapia (n. ca. 1519), que por alguna razón no figuraba en el testamento paterno.
Antecedentes y preparativos españoles de conquista rioplatense
thumb|277px|right|La interpretación portuguesa de la línea de Tordesillas y las capitanías hereditarias del Brasil que incluían la isla Comprida, el poblado de «I Caa Para», la isla de Santa Catalina, la Banda Oriental, la Mesopotamia argentina y, entre otros, el Guayrá (por Luís Teixeira, ca. 1574).
La conquista y afianzamiento del Río de la Plata eran de gran importancia comercial y estratégica para el soberano Carlos I de España, que no encontraba financiamiento ni hombres dispuestos para afrontar tan peligrosa empresa.
El principal motivo de enviar tropas a esa parte de América era proteger las pretensiones de la Corona española ante los avances del Imperio portugués, debido a una mala interpretación del tratado de Tordesillas del 7 de junio de 1494, por lo que no se podía perder más tiempo, ya que desde que había llegado Pedro Álvares Cabral al Brasil en 1500, el Reino de Portugal amenazaba con seguir expandiéndose hacia el sur.
Luego del fracaso colonizador de Sebastián Caboto al Río de la Plata y su efímero fuerte de Sancti Spiritu que había sido erigido en 1527 pero abandonado en 1531,Soler, Amadeo P. (op. cit., p. 241, año 1981). Además el autor cita que el fuerte de Sancti Spiritus duró cuatro años, o sea sería abandonado en 1531. un grupo de españoles comandados por Ruy García de Mosquera que habían sobrevivido a dicha expedición, habían bordeado con un bergantín la costa atlántica sudamericana hasta la isla Comprida, a sabiendas de los dominios que tenía el desertor portugués novo cristiano Cosme Fernandes "el Bachiller de Cananeia" desde hacía años.
Mosquera y sus hombres se aliaron al citado bachiller, que tenía su centro en Cananeia, y a sus aborígenes carijós, por lo cual Mosquera había fundado en el año 1532 el poblado de «I Caa Para», en la jurisdicción de la entonces capitanía de San Vicente del gobernador donatario Martim Afonso de Sousa, entrando en conflicto con la Corona portuguesa, lo que provocó la Guerra de Iguape entre 1534 hasta 1536.
Expedicionario del adelantado Pedro de Mendoza al Río de la Plata
Capitulación de Toledo, viaje a Sudamérica y vecino fundador de Buenos Aires
thumb|277px|right|La primera ciudad de Buenos Aires fundada por Pedro de Mendoza (por Ulrico Schmidl, miembro de la expedición, 1536).
Fue en estas circunstancias que Pedro de Mendoza propuso a principios de 1534 al rey Carlos I hacerse cargo con su propio patrimonio de una expedición al territorio rioplatense para poder afirmar la soberanía española sobre esas regiones.
De esta manera mediante la Capitulación de Toledo del 21 de mayo del mismo año, el soberano lo nombró adelantado o comandante militar de la zona a conquistar, con potestad para fundar fortalezas y pueblos.
Por dicha razón Alonso de Escobar pasó a la Sudamérica española como uno de los expedicionarios del adelantado del Río de la Plata y de esta forma cuando Pedro de Mendoza fundó la primera ciudad de Buenos Aires el 3 de febrero de 1536, Escobar se convirtió en un vecino fundador de la misma.
Construcción de Corpus Christi por Ayolas y Buena Esperanza por Mendoza
El adelantado comisionó a Juan de Ayolas para explorar el río Paraná y a orillas del cual fundó el fuerte de Corpus Christi el 15 de junio de 1536, a poca distancia en donde había estado el efímero fuerte de Sancti Spiritu (en la ubicación del actual Puerto Gaboto), cerca de la desembocadura del río Carcarañá en el Paraná. Y a finales del mes de septiembre del mismo año el adelantado fundó el pueblo y fuerte de Buena Esperanza a cuatro millas o bien 6,5 km más al sur del fuerte de Corpus Christi.
En el mes de diciembre de 1536 los querandíes consiguieron vulnerar definitivamente las defensas del poblado de Buenos Aires, penetrando en él e incendiándolo, lo que provocó su destrucción total, pero Pedro de Mendoza, Salazar, Escobar y algunos españoles más consiguieron escapar de la matanza que siguió, y debieron dirigirse al norte para refugiarse en el fuerte de Nueva Esperanza.
thumb|277px|right|Destrucción de la primera Buenos Aires por los aborígenes a finales de 1536 y reconstruida a mediados de 1537 hasta mediados de 1541 (obra de finales de 1598).
Mendoza, al enfermar y estar desanimado, delegó el mando de dicho fuerte a Francisco Ruiz Galán, nombrándolo teniente de gobernador de Buen Ayre, Corpus Christi y Buena Esperanza hasta que Ayolas regresara de su expedición, y decidió embarcarse rumbo a España el 22 de abril de 1537, falleciendo el 23 de junio en alta mar. La ciudad de Buenos Aires había sido reconstruida luego de zarpar Mendoza.
Vecino fundador de la ciudad de Asunción del Paraguay y destierro
thumb|277px|La ciudad de Asunción del Paraguay fundada por Juan de Salazar (del año 1854).
Luego del fallecimiento del citado adelantado, Alonso de Escobar formó parte de la expedición del capitán Juan de Salazar para la búsqueda del gobernador nominal Juan de Ayolas, y cuando remontaron el río Paraguay, Salazar erigió la ciudad de Asunción el 15 de agosto de 1537, por lo que el conquistador Alonso de Escobar también pasaría a ser un vecino fundador de la nueva urbe.
Mientras tanto en la costa atlántica, Ruy García de Mosquera y sus hombres abandonaron finalmente el poblado de «I Caa Para» y desde el Brasil retornaron al territorio rioplatense en 1538, avecindándose en la primera Buenos Aires. Desgraciadamente el fuerte de Corpus Christi fue destruido por los timbúes el 3 de febrero de 1539, el pueblo de Buena Esperanza poco después, hacia septiembre del mismo año, y la primera Buenos Aires finalmente fue despoblada e incendiada por sus 350 habitantes a finales de junio de 1541, decidiendo marcharse todos hacia la ciudad de Asunción.