El 1,2-nonanodiol es un diol de fórmula molecular C9H20O2. Es isómero de posición del 1,9-nonanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena carbonada de nueve átomos. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.
Propiedades físicas y químicas El 1,2-nonanodiol es un sólido blanco, ceroso e inodoro. Tiene su punto de fusión a 36 °C y su punto de ebullición a 269 °C (cifra aproximada); a una presión de solo 17 mmHg, hierve a 155 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,929 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,85 - 2,3, implica que su solubilidad es considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.1,2-Nonanediol (ChemSpider)1,2-Nonanediol (PubChem)1,2-Nonanediol (Molbase)
Síntesis y usos
El 1,2-nonanodiol se puede preparar por oxidación de 1-noneno en ácido fórmico con peróxido de hidrógeno; la reacción tiene lugar a 40 °C durante 15 horas aproximadamente. Esta misma conversión se puede llevar a cabo empleando el sistema de catálisis [(C18H37)2N(CH3)2]3[PW4O16]/H2O2/ácido fórmico. Con este último método la catálisis es por transferencia de fase y se evita el uso de disolventes.
Otra forma de sintetizar este diol es tratando 2-hidroxinonanotioato de metilo —el cual se sintetiza a partir del nonanal— con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) en éter, durante 3 horas a reflujo.
Se ha propuesto el uso del 1,2-nonanodiol en composiciones estables que contienen 1,2-alcanodioles y que tienen aplicación como cosméticos, tintas para impresoras de inyección, materias primas para fibras y materiales de recubrimiento como pinturas.1,2-alkane polyol-containing composition. Hoshino, Y.; Mukaiyama, T. (2013) Patente US20160045414A1 De acuerdo con esto, puede estar presente en productos dérmicos externos que combaten el envejecimiento y previenen arrugas, manchas y piel flácida, manteniendo la función de barrera y la producción de ácido hialurónico de la piel;External dermal composition for anti-ageing and method for producing the same. Shinbuya, T. et al. (2012) Patente US20150342854A1 también en cremas para la protección solar.Sun Protection Composition. Jansen, F. et al. (2011) Patente US2011097288 En estos casos su función es antiséptica y bactericida con el fin de preservar el producto.
Asimismo, este diol puede emplearse en la preparación de ésteres que luego son utilizados en la fabricación de termoplásticos.Heat exchanger in a process and device for the preparation of an ester. Reiners, W. et al. (2013) Patente US2013036713
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-nonanodiol:
1,9-nonanodiol 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol
Referencias
Categoría:Alcanodioles