El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,8-octanodiol y del etohexadiol y, al igual que este último, su cadena carbonada no es lineal.
Propiedades físicas y químicas El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol es un sólido blanco inodoro que se presenta en forma de prismas o escamas. Tiene su punto de fusión a 87-91 °C y su punto de ebullición a 214 °C; a una presión de solo 15 mmHg hierve a 118 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,898 g/cm³.2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol (ChemSpider)2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol (Molbase)
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,8, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua. En consecuencia, es muy soluble en etanol, benceno caliente y cloroformo, y soluble en agua (a razón de 140 g/L) y acetona. En cambio, es insoluble en tetracloruro de carbono y queroseno.2,5-Hexanediol, 2,5-dimethyl- (PubChem)2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol (Chemical Book)
En cuanto a reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol. Safety Data Sheet (Alfa Aesar)
Síntesis y usos El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol se sintetiza por hidrogenación de 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol en presencia de paladio (0,25%) sobre Al2O3. El rendimiento de este proceso es del 98,5%. A su vez, el 2,5-dimetil-3-hexino-2,5-diol se obtiene por reacción entre acetileno y acetona en una suspensión de isobutóxido de potasio y xileno.Method for preparing acetylene alcohols and their secondary products. Brunner, M. et al. (1999) Patente EP1161407B1 Análogamente, se puede producir 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol por hidrogenación con níquel Raney del 2,5-dimetil-3-etilen-2,5-diol; este compuesto se forma previamente también por reacción entre acetileno y acetona con un catalizador de isobutanol potásico en disolución de o-xileno.One-step synthesizing process of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol (1999) Patente CN1247181A
Otra vía de síntesis procede de la hidratación aerobia del 2,5-dimetil-1-hexeno o de su isómero 2,5-dimetil-2-hexeno. En este procedimiento, el sistema de reacción consta de un complejo de ftalocianina de hierro, borohidruro de sodio y oxígeno molecular, lográndose rendimientos del 41-52%.Synthesis Route for 110-03-2 a (Molbase)Synthesis Route for 110-03-2 b (Molbase)
Por su parte, la deshidratación del 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol proporciona 2,5-dimetil-2,4-hexadieno, intermediario útil en la preparación de otros compuestos orgánicos. Para ello se pone en contacto el diol con un catalizador de arcilla de montmorillonita a una temperatura de entre 200 °C y 300 °C (preferiblemente a 240-275 °C); el rendimiento aumenta cuando el proceso tiene lugar en metanol.Dehydration of 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol. Petrocine, D.V.; Harmetz, R. (1983) Patente US4507518A
El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol se ha empleado para la alquilación selectiva de tetrazoles mononucleares en ácido perclórico o sulfúrico, propiciando de esta forma la síntesis de nuevos tetrazoles binucleares N-sustituidos y sus sales. También se ha estudiado su reacción con benceno o sus derivados, en presencia de ácido tríflico, para formar tetralinas sustituidas. Por último, este diol se ha utilizado en la síntesis de compuestos heterocíclicos de boro mixtos de seis y siete miembros con enlaces intramoleculares N→B.
Precauciones El 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol provoca irritación grave en los ojos. Es un compuesto combustible que tiene el punto de inflamabilidad a 126 °C y la temperatura de autoignición a 420 °C.
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros del 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol: 1,2-octanodiol 1,3-octanodiol 1,8-octanodiol Etohexadiol 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol
Referencias
Categoría:Alcanodioles