El prenderol, nombre común del 2,2-dietil-1,3-propanodiol, es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Su estructura corresponde a la del 3,3-dimetilpentano —hidrocarburo ramificado de siete átomos de carbono— con un grupo hidroxilo (-OH) unido a cada uno de los dos grupos metilo.
Propiedades físicas y químicas El prenderol es un sólido de color beige muy claro que tiene su punto de fusión a 62 °C y su punto de ebullición (a 50 mmHg) a 160 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,950 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,72, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua.2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Chemical Book)Prenderol (ChemSpider)Prenderol (PubChem)2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Molbase) Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.
Síntesis y usos El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de 2-etilbutiraldehído y formaldehído con hidróxido de potasio en etanol. Otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar barbital con borohidruro de sodio (NaBH4) a temperatura ambiente, proceso que también genera urea. A su vez, el prenderol se ha usado en la síntesis de carbamatos químicamente relacionados con el meprobamato, empleados en la investigación farmacológica del sistema nervioso central.
El prenderol ha sido utilizado (1950-1970) en medicina, como fármaco para aliviar la ansiedad en pacientes con trastornos mentales, ya que posee propiedades anticonvulsivas y acción depresora de reflejos multisinápticos. También se ha empleado para tratar las denominadas crisis de ausencia, ya que parece actuar sobre los mecanismos multisinápticos de la médula espinal y del mesencéfalo. Por otra parte, se ha propuesto su uso para la producción de ciertos fármacos que inhiben la citocina o la actividad biológica del MIF, asociada a enfermedades inflamatorias o cancerosas.Novel Methods for the Treatment of Inflammatory Diseases. Morand; Eric Francis et al. (2010) Patente 20100324001
Otro uso diferente de este diol es en la manufactura de láminas delgadas ferroeléctricas basadas en bismuto, candidatas para sustituir a los tóxicos ferroeléctricos convencionales basados en plomo.Coating solutions for use in forming bismuth-based ferroelectric thin films and a method of forming bismuth-based ferroelectric thin films using the coating solutions Sato. Y.; Kawakami, A.; Takeuchi, Y. (2000) Patente US20010022990A1
Precauciones Este compuesto causa irritación en los ojos y puede también ocasionar irritación en la piel y en el tracto respiratorio. Es tóxico si se ingiere. Es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a 102 °C.2,2-Diethyl-1,3-propanediol MSDS (Fisher)
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros del prenderol: 1,7-heptanodiol 1,2-heptanodiol 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol 2-butil-1,3-propanodiol
Referencias
Categoría:Alcanodioles