La guerra civil castellana de 1437-1445 fue una guerra civil en la que se enfrentaron dos facciones nobiliarias para hacerse con el poder en la Corona de Castilla. De un lado la encabezada por el condestable don Álvaro de Luna, el propio rey Juan II de Castilla y el príncipe de Asturias don Enrique; de otro la Liga nobiliaria encabezada por los infantes de Aragón don Juan y don Enrique, hijos de Fernando de Antequera, rey de la Corona de Aragón, que fue regente de Castilla durante la minoría de edad de Juan II. Aunque en 1441 venció la facción de los infantes de Aragón que impuso sus condiciones en la Sentencia de Medina del Campo, la victoria final fue para el bando realista y del condestable que ganó la decisiva batalla de Olmedo. La historiadora Carme Batlle señala como principal responsable de la guerra a don Álvaro de Luna, quien tras su triunfo sobre los infantes de Aragón en las treguas de Majano había acentuado sus «excesos autoritarios hasta provocar una guerra civil», cuyo inicio Batlle sitúa, sin embargo, en 1439.
De la detención de Pedro Manrique al acuerdo de Castronuño (1437-1439)
Tras la derrota de los infantes de Aragón en la guerra castellano-aragonesa de 1429-1430 se afianzó la posición del condestable don Álvaro de Luna en la corte castellana, pero pasados unos años una facción de la nobleza pasó a oponerse al poder casi absoluto que llegó a alcanzar gracias a la confianza que había depositado en él el rey Juan II. Uno de los líderes de esa facción fue el adelantado mayor de León Pedro Manrique, quien fue detenido el 13 de agosto de 1437 en Medina del Campo por orden del rey a instancias de don Álvaro. Este hecho inició un nuevo período de discordias nobiliarias en Castilla que según Jaume Vicens Vives alcanzaron el nivel de guerra civil ya que el arresto de Pedro Manrique provocó el levantamiento en armas de sus familiares y partidarios y de aquellos nobles opuestos a don Álvaro de Luna, encabezados por el almirante de Castilla Fadrique Enríquez, el conde de Benavente Rodrigo Alonso Pimentel, el conde de Ledesma Pedro de Estúñiga, y el conde de Valencia de Don Juan Pedro de Acuña y Portugal. miniaturadeimagen|300px|Castillo de Fuentidueña de Tajo de donde escapó Pedro Manrique en agosto de 1438. En agosto de 1438 Pedro Manrique logró escapar del castillo de Fuentidueña de Tajo donde estaba recluido y en febrero de 1439 envió una carta al rey Juan II firmada por él y por el almirante de Castilla Fadrique Enríquez en la que le exigían el destierro de la corte del condestable don Álvaro de Luna «con todos sus parientes e gentes, porque Vuestra Merced quede en todo vuestro libre poder». A mediados del mes siguiente los nobles sublevados se apoderaban por sorpresa de Valladolid, lo que llevó al rey Juan II a pedir la intervención del infante de Aragón don Juan, rey consorte de Navarra. Este cruzó la frontera con el permiso real, de acuerdo con lo estipulado en la Concordia de Toledo de 1436, y el 6 de abril de 1439 se reunió con el rey en Cuéllar, donde se encontraba la corte y el grueso de las huestes del condestable y de su hermano el arzobispo de Toledo Juan de Cerezuela y de los nobles que le apoyaban como el maestre de la Orden de Alcántara Gutierre de Sotomayor, el conde de Haro Pedro Fernández de Velasco y el obispo de Palencia Gutierre Álvarez de Toledo. Acompañó a don Juan su hermano el infante de Aragón don Enrique pero este pronto se pasó al bando de los nobles sublevados ante la promesa de estos de que le serían devueltas todas sus posesiones confiscadas al final de la guerra castellano-aragonesa de 1429-1430 así como el maestrazgo de la Orden de Santiago que había detentado hasta entonces.
En junio de 1439 el rey de Navarra don Juan consiguió reunir en Tordesillas a los cabecillas de las dos facciones enfrentadas para que intentaran llegar a un arreglo sin necesidad de llegar a las armas: de un lado, el propio rey Juan II, el condestable don Álvaro y el conde de Castro; del otro, el almirante de Castilla, el adelantado mayor de León, el conde de Benavente y el comendador mayor de Castilla. Sin embargo, no se llegó a ningún acuerdo, debido fundamentalmente a la negativa de los nobles que respaldaban a don Álvaro de Luna a devolver los bienes de los infantes de Aragón confiscados en 1430 que poseían. Pocos días después de la fracasada reunión de Tordesillas se producía una escaramuza en Roa entre las huestes del conde de Ribadeo, de la facción de don Álvaro de Luna, frente a la nobleza sublevada que había formado una Liga. Sin embargo, las conversaciones no se abandonaron y se consiguió alcanzar una solución transitoria en octubre de 1439 conocida como el acuerdo de Castronuño, por el que don Álvaro de Luna era desterrado de la corte durante seis meses.
Del acuerdo de Castronuño a la Sentencia de Medina del Campo (1439-1441)
Don Álvaro de Luna incumplió el acuerdo de Castronuño pues siguió en contacto con el rey por medio de los nobles de su facción que se encontraban en la corte, lo que provocó la intervención de don Juan de Navarra y de los nobles de la Liga que le exigieron a Juan II «que jurase de no librar ni fazer cosa alguna salvo con consejo dellos». El 17 de enero de 1440, al día siguiente de recibir el mensaje, el rey decidió fugarse de la corte, que ese momento se encontraba en Madrigal, junto con el príncipe de Asturias y los nobles partidarios de don Álvaro. Ante esta actitud del rey Juan II el rey de Navarra abandonó la posición de mediador que había mantenido hasta entonces y se sumó al bando de la Liga nobiliaria. Lo mismo hicieron su hermana, la reina María, esposa del rey castellano, y el conde de Haro Pedro Fernández de Velasco garante del «Seguro de Tordesillas» que había permitido la reunión de los cabecillas en esa localidad.
Don Juan de Navarra dirigió sus huestes hacia Bonilla de la Sierra, donde se encontraba el rey Juan II tras su huida de Madrigal, apoderándose de Ávila, lo que obligó a Juan II a negociar un nuevo arreglo, para lo que nombró una embajada que se reuniría con don Juan y con el resto de cabecillas de la Liga nobiliaria en Madrigal. Allí los embajadores del rey recibieron un memorial dirigido a Juan II en el que se criticaba duramente el gobierno de Álvaro de Luna y a quien se llegaba a acusar de homosexual, «lo que fue siempre más denostado en España que por alguna que hombre sepa», y de tener embrujado al rey Juan II: «el dicho condestable tiene ligadas e atadas todas vuestras potencias corporales e animales por mágicas e deavolicas encantaciones». Finalmente se exigía que el rey dispusiera «la restitución de su libertad real e poder e onra». Al mismo tiempo los apoyos al rey y al condestable se iban reduciendo ya que las ciudades se pasaron al bando de la Liga y así lo pusieron de manifiesto las Cortes reunidas en Valladolid en mayo de 1440. miniaturadeimagen|300px|Castillo de Maqueda, uno de los bastiones de don Álvaro de Luna, que tuvo que entregar a sus adversarios en cumplimiento de la Sentencia de Medina del Campo. Finalmente el rey Juan II accedió a reunirse con los infantes de Aragón y los líderes de la Liga en Valladolid, aceptando que fueran desterrados de la corte los más destacados partidarios de don Álvaro de Luna: el arzobispo de Sevilla Gutierre Álvarez de Toledo, al obispo de Segovia Lope de Barrientos y el conde de Alba Fernando Álvarez de Toledo y Sarmiento. Para sellar el pacto se celebró el 15 de septiembre de 1440 en la misma Valladolid la boda acordada en la Concordia de Toledo entre el príncipe de Asturias don Enrique y doña Blanca, hija del rey de Navarra.
Pero a principios de enero de 1441 el rey Juan II acompañado por el príncipe de Asturias se escapó de nuevo de la corte, situada en aquel momento en Arévalo, para librarse de la tutela de los infantes de Aragón y de la Liga, dirigiéndose a Ávila donde se encontró con los partidarios más destacados de don Álvaro de Luna encabezados por el arzobispo de Sevilla y el obispo de Segovia. Allí acordaron ponerse en contacto con el condestable para «consultar con él sobre los negocios e debates que eran en el reyno». La entrevista tuvo lugar el 6 de enero en El Tiemblo y al día siguiente enviaron un ultimátum a la Liga amenazándoles con la guerra si no disolvían sus huestes. La respuesta de la Liga fue pedir que el «condestable saliese del reyno», como condición previa para llegar a algún acuerdo y el 21 de enero publicar un manifiesto en Arévalo en contra de don Álvaro de Luna y en el que hacían un llamamiento a las ciudades castellanas para que se unieran a la Liga en la guerra que iba a entablar contra el condestable. El documento comenzaba así: «Bien sabedes con quantos damnos e menoscabos estos reynos han conportado de veynte años a esta parte la privación del condestable con el dicho señor rey». Y a continuación se repetían los argumentos ya esgrimidos en el memorial entregado a los embajadores de Juan II en Madrigal, a los que se añadía uno nuevo: que don Álvaro de Luna pretendía tiranizar al príncipe de Asturias y a la reina doña María. Finalizaba diciendo que los firmantes, los infantes de Aragón y los nobles cabecillas de la Liga, «avemos acordado de tornar e tornamos al dicho condestable qualquier seguridad e seguridades… e las revocamos e anulamos… e le enviamos a desafiar por nuestros procuradores como a enemigo del dicho señor rey… e commo sembrador de scándalos e bollicios e zizanias».
Los primeros combates entre las dos facciones enfrentadas se produjeron en el valle del Tajo cuando una parte de las huestes de la Liga abandonaron Arévalo y cruzaron la sierra de Guadarrama para atacar Maqueda e Illescas en poder del condestable y de su hermano el arzobispo de Toledo. Illescas fue tomada por don Íñigo López de Mendoza y Alcalá de Henares por el infante don Enrique, pero las huestes de la Liga no consiguieron apoderarse de Maqueda, bastión de don Álvaro de Luna, ni del alcázar de Madrid, donde se había hecho fuerte su hijo Juan de Luna y Pimentel. Al mismo tiempo otras fuerzas de la Liga se apoderaron de las posesiones del condestable al norte de la Sierra de Guadarrama como Riaza, Sepúlveda y Ayllón.
El condestable contraatacó en el valle del Tajo logrando vencer a las fuerzas de la Liga en la batalla de Torote, que tuvo lugar el 7 de abril de 1441 en las cercanías del río Torote y Alcalá de Henares, y en la de Arroyo de Molina, cerca de Montánchez. A finales de abril cercó Torrijos donde se encontraba el infante de Aragón don Enrique quien pidió el auxilio del grueso de las huestes de la Liga concentradas en Arévalo bajo el mando de su hermano don Juan de Navarra. Aprovechando la marcha de las fuerzas de don Juan para ir socorrer a don Enrique sitiado en Torrijos, el ejército real, de acuerdo con un plan acordado por Juan II con el condestable, salió de Ávila y el 15 de mayo tomó Medina del Campo y a continuación el castillo de la Mota y Olmedo, todas ellas posesiones de don Juan. Esta actuación del rey poniéndose claramente del lado del condestable don Álvaro de Luna obligó a la Liga a considerar a Juan II como un enemigo directo y dirigir sus fuerzas también contra él. Por eso el grueso de las fuerzas de la Liga que habían sitiado Maqueda levantaron el cerco y volvieron a cruzar la sierra de Guadarrama para dirigirse a Medina del Campo donde se encontraba el ejército de Juan II.