La literatura cubana es una de las más prolíficas, relevantes e influyentes de América Latina con escritores de gran renombre como José Martí (iniciador del modernismo hispanoaméricano), Gertrudis Gómez de Avellaneda, José María Heredia, Julián del Casal, Nicolás Guillén, José Lezama Lima, Alejo Carpentier (Premio Cervantes 1977 y propuesto para el Premio Nobel de Literatura), Guillermo Cabrera Infante (Premio Cervantes 1997), Virgilio Piñera, Gastón Baquero, Dulce María Loynaz (Premio Cervantes 1992) o Leonardo Padura (Premio Princesa de Asturias de las Letras 2015).
Antes de Nicolás Guillén, los siguientes poetas cubanos fueron considerados como el Poeta Nacional: José María Heredia, Julián del Casal y Agustín Acosta. Después de 1959, esta distinción no ha sido dada a ningún otro poeta cubano.
Inicios La literatura de habla hispana en el territorio cubano se inicia con la conquista y colonización española. Los conquistadores, muchos de ellos convertidos en cronistas redactaban y describían todos los acontecimientos importantes, aunque con puntos de vista españoles y para un público lector español. El más importante cronista que llegó a Cuba en el fue fray Bartolomé de las Casas, autor, entre otras obras, de “Historia de las Indias”.
La primera obra literaria escrita en la Isla data del , cuando en 1608, Silvestre de Balboa y Troya de Quesada (1563-1647) escribe Espejo de Paciencia, un poema épico-histórico en octavas reales, que narra el secuestro y del obispo fray Juan de las Cabezas Altamirano por el pirata Gilberto Girón y su posterior rescate por los vecinos de Bayamo.
La poesía inicia, pues, la historia de las letras cubanas, que no registra otras obras importantes durante el .
No fue hasta 1739 que aparece en Sevilla la primera obra teatral escrita por un cubano: El príncipe jardinero y fingido Cloridano, de Santiago Pita, comedia de una bien lograda imitación de las expresiones artificiosas de la época, con ocasionales reminiscencias de Lope de Vega, Calderón de la Barca y Agustín Moreto.
A pesar de que las letras insulares ya contaban con un Espejo de Paciencia, escrito más de siglo y medio atrás, la verdadera tradición poética cubana comienza con Manuel de Zequeira y Arango y Manuel Justo de Rubalcava, a finales del . Esto se puede afirmar no sólo por la calidad que alcanzaron en sus respectivas obras, sino por su tipicidad insular ya distante de lo español. El canto a la naturaleza autóctona iba siendo el tono y el tema primado de la poesía de Cuba; los poemas inaugurales con mayor calidad son la oda A la piña, de Zequeira, y la Silva cubana, de Rubalcava.
Entre 1790 y 1820, como fechas aproximadas, se extiende el lapso del neoclasicismo, caracterizado por el empleo de formas clásicas semejantes a las preferidas en la Metrópoli, con iguales evocaciones de dioses grecolatinos, pero con un singular protagonismo de la naturaleza como clara intención de mostrar diferencias en relación con Europa. Un poeta que podemos situar a medio camino de lo "culto" y lo "popular" fue Francisco Pobeda y Armenteros, quien con su estilo logró ser de los iniciadores del proceso de "cubanización" de la lírica. Poco tiempo después, Domingo del Monte intentará lo mismo que Pobeda, proponiendo la "cubanización" del romance. También Del Monte destacará por su obra de orientación, la organización de tertulias y su correspondencia.
El Romanticismo madurará en Cuba gracias a una figura de rango continental, cuya obra poética rompió con la tradición de la lengua española, incluso, de la propia metrópoli, dominada entonces por un neoclasicismo de diversas gradaciones. José María Heredia nació en Santiago de Cuba, en 1803 y murió en Toluca, México en 1839, y además de ser el primer gran poeta romántico y exiliado cubano, fue también ensayista y dramaturgo. En 1826 fundó "El Iris", periódico crítico y literario, único en su género, junto con los italianos Claudio Linati y Florencio Galli, y dos revistas importantes, "Miscelánea" (1829-1832) y "La Minerva" (1834). Entre sus poemas sobresalen dos silvas descriptivo-narrativas: “En el teocalli de Cholula”, escrita entre 1820 y 1832, donde admira las grandes ruinas aztecas y reprueba la religión prehispánica, y “Al Niágara” (1824), sobre las entonces imponentes y salvajes cataratas, composiciones en las que aparece un nuevo personaje: el yo de filiación romántica inscrito en el paisaje.
Pero el romanticismo cubano y latinoamericano no puede entenderse sin la obra de Gertrudis Gómez de Avellaneda, considerada como una de las mejores expresiones del movimiento romántico y una precursora de la novela latinoamericana. Su vida y su obra siguen interesando a los estudiosos actuales, tal como se aprecia en los numerosos trabajos de investigación publicados en estos últimos años. Sus personales circunstancias biográficas, su apasionado carácter, su generosidad y su marcada rebeldía frente a los convencionalismos sociales, que la llevó a vivir de acuerdo con sus propias convicciones, la apartan de la mayoría de las escritoras de su época, convirtiéndola en precursora del movimiento feminista en España y Cuba. Gómez de Avellaneda fue triunfadora en suelo extranjero. Escritora independiente y atrevida, fue criticada duramente por Cintio Vitier en el .
Otros románticos notables son Gabriel de la Concepción Valdés (“Plácido”) y Juan Francisco Manzano. Entre los seguidores del regionalismo americano se contó con José Jacinto Milanés.
thumb|José Martí. El siguiente hito de gran importancia para la poesía cubana sobreviene con la aparición de dos poetas excelentes: Juan Clemente Zenea (1832–1871) y Luisa Pérez de Zambrana: autores que logran alcanzar altas calidades literarias en su obra como Mercedes Matamoros. Así, cuando irrumpe la llamada generación del Modernismo, ya existe una tradición poética cubana, en la que pudiera decirse que apenas faltaba el grado de universalidad que se alcanzó brillantemente con José Martí (1853–1895).
Las influencias foráneas, sobre todo francesas, vinieron a reunirse en otro poeta esencial: Julián del Casal. Una de las ganancias más notables que la poesía cubana obtiene con su obra, consiste en la elaboración intelectiva, artística, de la palabra como arte, no exenta de emociones, de tragicidad, de visión de la muerte.
El cubano contó, además, con filósofos e historiadores como Félix Varela, José Antonio Saco y José de la Luz y Caballero que prepararon la generación de la independencia. Surgió también una novela antiesclavista con Cirilo Villaverde, Ramón de Palma y José Ramón Betancourt. Asimismo floreció una literatura costumbrista con José Victoriano Betancourt y José María de Cárdenas y Rodríguez y un romanticismo tardío con la “reacción del buen gusto”: Rafael María de Mendive, Joaquín Lorenzo Luaces y José Fornaris. En la crítica merece recordarse a Enrique José Varona.
El se inicia con una República mediatizada por la ocupación norteamericana que hacia el 1933, con la derogación de la Enmienda Platt, comienza a crear sus propias instituciones. Cuba ha salido de una cruenta Guerra de Independencia y una intervención norteamericana por lo que la literatura cubana, en la primera mitad de ese siglo, no sólo va estar marcada por el influjo de dos grandes escritores: Julián del Casal y José Martí, los primeros modernos, sino por una contradictoria consolidación de lo español como identidad nacional, reacción identitaria ante la presencia e influencia de Estados Unidos en la Isla.
Poesía Sobre todo Casal fue la gran figura canónica de fines del XIX y principios del XX en la poesía. “Su irradiación, aparte de la que tuvo en el modernismo finisecular, donde fue decisiva, alcanza a Regino Boti y, sobre todo, a José Manuel Poveda - este último le dedica su “Canto élego” -, y aún a Rubén Martínez Villena y José Zacarías Tallet. Pero, "¿cómo entender el exotismo lírico de Regino Pedroso, el intimismo simbolista de Dulce María Loynaz, la sentimentalidad poética de Eugenio Florit, el acendrado y solitario purismo de Mariano Brull -también minado de un raigal imposible-, o el neorromanticismo de Emilio Ballagas e, incluso la veta entre romántica y modernista de una zona de la poesía de Nicolás Guillén, sin un antecedente como Casal?"Jorge Luis Arcos. Prólogo a Las palabras son Islas. Introducción a la poesía cubana del siglo XX. Editorial Letras Cubanas, 1999.
Antes de la llegada definitiva de las Vanguardias, la década de 1920 supuso el desarrollo de una poesía que anticipó las agitaciones sociales y humanas de la década posterior. En ella destacan Agustín Acosta, José Zacarías Tallet y Rubén Martínez Villena.
El segundo Poeta Nacional, Agustín Acosta fue el más relevante de estos poetas, sobre todo por su obra “La zafra” (1926), donde poetizó la realidad del trabajo en el campo en versos bucólicos. Con esta obra, Acosta se alejó del modernismo, sin todavía llegar al radicalismo de algunas vanguardias.
El modernismo se considera clausurado con “Poemas en menguante” (1928), de Mariano Brull, uno de los principales representantes de la poesía pura en Cuba. En el progreso de las vanguardias se diferencian dos líneas casi divergentes: la realista, de temática negra, social y política, donde destacó Nicolás Guillén, y la introspectiva y abstracta que tuvo en Dulce María Loynaz y Eugenio Florit a sus más reconocidos representantes. A mitad de camino de ambas tendencias, cabe situar la obra de Emilio Ballagas, poeta que antecede el neobarroco lezamiano, como demuestra el crítico y poeta cubano Luis Álvarez Álvarez.
En 1944 apareció la segunda vanguardia cubana con el grupo de escritores reunidos alrededor de la revista Orígenes, una revista de preocupación cubana y universal, cuyo líder fue José Lezama Lima, y en el cual se integran Ángel Gaztelu, Justo Rodríguez Santos, Gastón Baquero, Virgilio Piñera, Lorenzo García Vega, Octavio Smith, Cintio Vitier, Fina García Marruz y Eliseo Diego.
thumb|left|José Lezama Lima. Otros destacados poetas de esa generación fueron Samuel Feijóo y Félix Pita Rodríguez, pero sin dudas fue José Lezama Lima (1910 – 1976) la figura central de la poesía cubana en la mitad del siglo. La densidad metafórica, la alambicada sintaxis, la oscuridad conceptual, definen un ámbito poético barroco, en el que se pugna por alcanzar una visión mediante la cual la vida no siga apareciendo como "una sucesión bostezada, un silencioso desgarramiento". La obra de Lezama Lima abarca varios volúmenes de poesía donde se destacan Muerte de Narciso (1937), Enemigo rumor (1947), Fijeza (1949), y Dador (1960) Entre esas dos décadas (1940–1950), se alcanzó una creación a la altura de lo mejor que se escribía en lengua española.
La llamada "Generación del 50" (autores nacidos entre 1925 y 1945), tuvo como maestros a poetas "del patio", como Eugenio Florit, Emilio Ballagas y José Lezama Lima, en tanto partieron de variadas corrientes, incluso la neorromántica, para ir acrecentando lo que en la década de 1960 sería la última corriente del latinoamericano, ampliamente aceptada por numerosos poetas: el coloquialismo. Sobresalen dentro de esta Generación: Carilda Oliver Labra, Rolando Escardó, Baragaño, Fayad Jamís, Roberto Fernández Retamar, César López, Antón Arrufat, Heberto Padilla, y Manuel Díaz Martínez, entre otros.