Las fortificaciones de Gibraltar han hecho que el Peñón de Gibraltar y sus alrededores "sea probablemente el lugar más luchado y densamente fortificado de Europa, y probablemente, por lo tanto, del mundo", como dijo el mariscal de campo sir John Chapple. La península de Gibraltar, situada en el extremo sur de la península ibérica tiene una gran importancia estratégica como resultado de su posición por el Estrecho de Gibraltar, donde el Mar Mediterráneo se encuentra con el Océano Atlántico. Ha sido repetidamente disputada entre potencias europeas y del norte de África y ha soportado catorce asedios desde que se estableció por primera vez en el siglo XI. Los ocupantes de la península —musulmanes, españoles y británicos— han construido capas sucesivas de fortificaciones y defensas, incluyendo murallas, baluartes, casamatas, baterías, revistas, túneles y galerías. En su apogeo en 1865, las fortificaciones abrigaban alrededor de 681 cañones montados en 110 pilas y posiciones, vigilando todas las aproximaciones terrestres y marítimas a Gibraltar. Las fortificaciones continuaron siendo en uso militar hasta la década de 1970, con más de 55 km de galerías excavadas en un área de 6,7 km².
Las fortificaciones fueron temporalmente, entre 1996 y 2012, uno de los bienes de la Lista Indicativa de Reino Unido.
Topografía La naturaleza y la posición de las defensas de Gibraltar han sido dictadas por la topografía del territorio. Es una península larga y estrecha que mide 5.1 kilómetros por 1.6 kilómetros de ancho en el máximo, con un área de aproximadamente seis kilómetros cuadrados (2.3 millas cuadradas). El único acceso terrestre a la península es a través de un istmo de arena, de solo tres metros sobre el nivel del mar, la mayoría del cual está ocupado por la ciudad española de La Línea de la Concepción. La península está dominada por el macizo de piedra caliza del Peñón de Gibraltar, que presenta un acantilado de más de 400 metros de altura en su extremo norte, frente al istmo. La roca se extiende hacia el sur a lo largo de 2,5 kilómetros con varios picos antes de desciender a dos mesetas con alturas entre 90-130 metros y 30-40 metros sobre el nivel del mar. La punta sur de Gibraltar está rodeada de escarpados acantilados. La roca en sí es asimétrica, con una pendiente moderada en el lado oeste y una ladera muy empinada (y en lugares casi verticales) en el lado este. El núcleo original de la ciudad de Gibraltar ocupa el lado noroeste más bajo de la roca, adyacente a la bahía de Gibraltar, aunque ha crecido considerablemente hasta el punto de que la zona urbana ahora se extiende hasta Punta Europa, en el extremo sur de la península. Las tierras ganadas al mar durante el siglo XX en el lado oeste ha ensanchado la zona costera, que antes era bastante estrecha. Un par de pequeños asentamientos, originalmente poblados pesqueros, ocupan el lado este. Estas características han hecho de Gibraltar una posición defensiva natural fuerte. El istmo carece de cobertura natural, exponiendo al fuego defensivo a cualquier ejército que se aproxime. Las alturas de La Roca forman una obstáculo natural al movimiento de tropas, y las planicies rocosas proporcionan plataformas naturales para las baterías de artillería. Los acantilados escarpados en los lados norte y este de la roca cubren esas direcciones y los acantilados marinos alrededor del extremo sur de la península dificultan los desembarcos, más aún con oposición. Una sola carretera conecta Gibraltar con España, y dentro del territorio la mayoría de las carreteras son estrechas y a menudo empinadas debido a la escasa superficie. A lo largo de los siglos, los sucesivos ocupantes de Gibraltar han construido a su alrededor un conjunto cada vez más complejo de fortificaciones, a sumar a las mencionadas características naturales que incorpora el terreno.
En 1610, el historiador español Fernando del Portillo comentó que Gibraltar era «un bastión de su misma topografía que con un poco de arte se podía hacer inexpugnable», y así lo ha demostrado. El escritor irlandés George Newenham Wright observó en 1840 que «la superficie de La Roca está enteramente ocupada por obras defensivas: donde era posible, y a menudo donde parecía casi imposible, se han formado baterías y fortificaciones». Desde Punta Europa, que da al mar en el lado sur, hasta el punto más alto de La Roca, no hay un solo punto que no haya sido puesto en una condición defendible... Procediendo hacia Punta Europa desde la entrada del pueblo, fortificaciones, Revistas, cuarteles y baterías se colocan donde la naturaleza de la superficie lo permita».
Historia Período musulmán
Las fortificaciones de Gibraltar han evolucionado en varias etapas. Se dice que sus primeros habitantes permanentes, los árabes del norte de África, establecieron ya en 1068 una fortaleza en Djebel Tarik (el Monte de Tarik, un nombre que evolucionó a Gibraltar) «para estar en guardia y ver los acontecimientos en el otro lado del Estrecho». Gibraltar fue fortificada por primera vez en 1160 por el almohade sultán Abd al-Mumin en respuesta a la amenaza costera planteada por los reyes cristianos de Castilla. La roca de Gibraltar se rebautizó Jebel al-Fath (el monte de la victoria), y una ciudad fortificada nombrada Medinat al-Fath (la Ciudad de la Victoria) fue dispuesta en las laderas superiores de la Roca. No está claro qué partes de Medinat al-Fath fueron realmente construidas, ya que los restos arqueológicos islámicos que sobreviven en Gibraltar son escasos. Una porción del muro de unos 500 metros de largo todavía sobrevive al sur de la parte principal de la ciudad de Gibraltar, de diseño similar a los muros defensivos en Marruecos. Puede haber protegido un asentamiento en la parte superior de la roca, alrededor de donde está el camino de la reina moderno, pero falta una evidencia arqueológica firme.
La ciudad cayó en poder del Reino de Castilla en 1309 después del primer sitio de Gibraltar y sus fortificaciones fueron reparadas y mejoradas por el rey Fernando IV de Castilla, quien ordenó la construcción de una fortaleza en la ladera sobre la ciudad. Los castellanos mantuvieron el control, resistiendo ante los musulmanes en 1315 el segundo sitio de Gibraltar, hasta que lo abandonaron en 1333 después del tercer sitio de Gibraltar. Después de vencer a un asedio castellano de dos meses, el sultán Marinid Abu al-Hasan Ali ibn Othman ordenó una re-fortificación de Gibraltar «con paredes fuertes como un halo rodea la luna creciente». Muchos detalles de la ciudad reconstruida son conocidos debido al trabajo del biógrafo de Abu al-Hasan Ibn Marzuq, cuyo Musnad (escrito alrededor de 1370-1371) describe la reconstrucción de Gibraltar. La ciudad se expandió y se construyó un nuevo muro defensivo para cubrir los flancos occidental y meridional, con torres y pasajes de conexión para reforzarlos. Las fortificaciones existentes también fueron fortalecidas y reparadas. Los puntos débiles que los castellanos habían explotado fueron mejorados. Un nuevo muro defensivo fue construido para cubrir los flancos occidentales y meridionales, con las torres y los pasillos de conexión agregados para consolidarlos.
La ciudad fortificada ocupaba la parte noreste de la actual ciudad, llegando desde la zona de la Gran Plaza de las Casamatas hasta la carretera del Castillo Superior. Estaba dividida en tres cuartos principales que funcionaban como una serie de murallas exteriores a través de los cuales las tropas podían retroceder por etapas. La torre del homenaje (ahora llamada generalmente el castillo árabe, aunque más correctamente ese nombre se refiere a toda el área fortificada de la ciudad árabe) fue situada en el punto más alto, sirviendo como reducto final. La torre era una fortaleza cuadrada formidable situada dentro de una kasbah y tenía la huella más grande de todas las torres que se construirán en Al-Andalus árabe (). Fue una reconstrucción muy reforzada de una torre anterior y todavía lleva cicatrices en su pared oriental de proyectiles disparados por los castellanos durante el sitio de 1333. A la kasbah solo podía acceder a través de una única puerta, que todavía sobrevive; Una inscripción visible hasta el siglo XVIII registró que se había dedicado a Yusuf I, sultán de Granada.
Por debajo de la alcazaba había un área más tarde llamada la Villa Vieja (Old Town), a la que se accedía a través del Bab el-Granada (Puerta de Granada), por debajo de la cual había una zona portuaria llamada La Barcina, la cual pudo haber tomado su nombre de la casa de la galera ( Dar el-Sinaha ) construida allí por los musulmanes. Tenía tres puertas de acceso separadas: la Puerta de Tierra (ahora la puerta Landport), la Puerta del Mar (ahora gran puerta Casemates) y una puerta sur, la puerta de Barcina. El núcleo de la ciudad estaba rodeado por grandes muros defensivos con altas torres coronadas por almenas. Aparte de la torre del homenaje, dos de sus torres todavía sobreviven; una de base cuadrada que estaba equipada con un reloj en la era Victoriana (ahora la torre de reloj de Stanley) y otra construida en bec (de pico, un diseño previsto para resistir la minería). Las paredes fueron construidas en primer lugar con tapia, un mortero a base de cal hecho con la arena local que se enfrentaba con ladrillos decorativos para simular la albañilería. Los constructores más tarde cambiaron sus métodos de construcción para utilizar la piedra entrelazada con ladrillo, una estructura bastante más fuerte. El flanco sur de las murallas ha sobrevivido relativamente intacto, y los vestigios de las otras paredes muy probablemente todavía se encuentren subyacentes a las modernas murallas defensivas construidas por los británicos. Al sur de la ciudad fortificada se encontraba una zona urbana conocida como Turba al Hamra, literalmente las "arenas rojas", por la coloración predominante del suelo en esa zona.
Período español
Castilla recobró el control de Gibraltar en el octavo sitio, en 1462. La amenaza musulmana retrocedió después de la finalización de la Reconquista y las fortificaciones fueron abandonándose, sin apenas cañones montados en las baterías. En 1535, el comandante naval español Álvaro de Bazán el Viejo advirtió al rey Carlos I que las defensas de Gibraltar eran muy insuficientes y recomendó que el Muro Cortina de la Línea se extendiera hasta el final, la Punta de Europa en el extremo sur de Gibraltar y fortalecer el muro sur. Sin embargo, su consejo fue ignorado. El soldado y escritor Pedro Barrantes Maldonaldo señaló que hacia 1540 el bastión noroccidental de Gibraltar (presumiblemente refiriéndose al Bastión Norte) solo tenía cuatro cañones, mientras que las pocas armas del castillo estaban desmontadas (y por lo tanto inutilizadas), y no había artilleros. El equipo de la guarnición era anticuado y su número era escaso. Las murallas de la ciudad eran todavía esencialmente medievales y no podían resistirse a la artillería de mediados del siglo XVI. La caída de Constantinopla 90 años antes mostró lo vulnerables que podrían ser esas murallas ante un bombardeo de artillería pesada.