En 1944 se jugó la primera edición de la Copa Gran Bretaña (edición 16 de los torneos de Copa en Costa Rica, organizada por la Federación de Fútbol). El encargado de prensa de la legación británica Mr. O.R. Bruce entrega el trofeo a la federación como muestra de la amistad entre Gran Bretaña y Costa Rica. En esta copa confirman participación los equipos de primera división La Libertad, Herediano, Alajuelense, Cartaginés, Orión y Gimnástica Española a excepción de Universidad, junto con el campeón de segunda división el club josefino Sindicato del Calzado y el monarca de terceras divisiones, la Asociación Deportiva Oriente de la provincia de Heredia.
El formato se integra con dos grupos de cuatro equipos jugando a una vuelta y el ganador de cada llave clasifica a la final pactada a tres encuentros.
Grupo A: Alajuelense, Orión, Cartaginés, Oriente.
Grupo B: Herediano, La Libertad, Gimnástica Española, Sindicato del Calzado.
El Estadio Nacional conocido como el templo del deporte sigue siendo el gran anfitrión de estas lides deportivas.
En esta Copa Gran Bretaña de 1944 se anotaron un total de 110 goles. El goleador del certamen fue Edwin Cubero de La Libertad con 8 goles.
La Copa la ganó Liga Deportiva Alajuelense al vencer en la final a la Gimnástica (4-3), el partido fue dedicado al entonces presidente de Costa Rica, Teodoro Picado.
ResultadosChinchilla, Jackson. La verdad Histórica del Balompié costarricense 1940-1965. ISBN 978-9930-9729-3-9
Grupo A
Oriente presenta dos jugadores no inscritos en sus filas perdiendo de antemano el encuentro oficial.
Grupo B
Final
Liga Deportiva Alajuelense |- |align=center| |- |align=center|5° título'''
Referencias
1944