El 2-metilenglutaronitrilo, también llamado 2-metilenpentanodinitrilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H6N2.2-Methyleneglutaronitrile (PubChem) Es un dinitrilo con la misma estructura que el glutaronitrilo pero con un grupo metileno (=CH2) unido al carbono 2.
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el 2-metilenglutaronitrilo es un líquido transparente incoloro o de color amarillo pálido.2-Methyleneglutaronitrile. Safety sheet (TCI) Tiene una densidad ligeramente inferior a la del agua (0,976 g/cm³),2-Methyleneglutaronitrile (ChemSrc) siendo su punto de ebullición 251 °C y su punto de fusión 1-2 °C.2-Methylenepentanedinitrile (EPA) Su solubilidad en agua es de aproximadamente 65 g/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,15, muestra una solubilidad algo menor en disolventes polares como el agua que en octanol.2-Methylenepentanedinitrile (ChemSpider)
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con oxidantes fuertes y con bases fuertes.
Síntesis y usos El 2-metilenglutaronitrilo se puede obtener a partir del acrilonitrilo en presencia de trietilendiamina (DABCO), que actúa como catalizador. A su vez, el 2-metilenglutaronitrilo, barato y fácilmente asequible, se ha empleado para sintetizar nitrilos halogenados, como el 2-bromo-2-(bromometil)pentanodinitrilo (DBDCB),2-Methyleneglutaronitrile (Chemical Book) así como otros compuestos cíclicos halogenados. En este sentido, se ha estudiado la arilación —reacción en la cual un grupo arilo se une a un sustituyente— del 2-metilenglutaronitrilo que tiene lugar cuando se tratan arilaminas, aminopiridinas y 3-aminotiofeno con nitritos de alquilo y cloruro de cobre(I) en disoluciones de dimetilmetilfosfonato (DMMP). Este dinitrilo también se ha usado como precursor para la síntesis del 1,3,5-pentanotricarbonitrilo.
Por otra parte, el 2-metilenglutaronitrilo puede ser utilizado en la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto policiano que posea dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros reducen la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.
Precauciones El 2-metilenglutaronitrilo es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 126 °C. Al arder puede liberar cianuros nocivos. Es una sustancia tóxica tanto por ingestión como por inhalación, provocando irritación en la piel y membranas mucosas.2-Methylenepentanedinitrile. Safety sheet (Fluorochem)
Véase también Los compuestos siguientes son también dinitrilos con seis átomos de carbono: Adiponitrilo 3,3'-tiodipropionitrilo
Referencias
Categoría:Nitrilos