El tricianoaminopropeno, conocido también como 1,1,3-triciano-2-amino-1-propeno, 2-amino-1-propeno-1,1,3-tricarbonitrilo, dímero de malononitrilo o TCAP,Tricyanoaminopropene (ChemSpider)868-54-2 (PubChem)2-Amino-1-propene-1,1,3-tricarbonitrile (Chemical Book) es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H4N4. Su estructura corresponde a la de un trinitrilo derivado del propeno, estando dos de los tres grupos funcionales -C≡N unidos al carbono 1 del propeno mientras que el tercero lo está al carbono 3; además, tiene un grupo amino (-NH2) unido al carbono 2. A temperatura ambiente es un sólido de color rosa o marrón claro con un punto de fusión de 171 °C. Es un fármaco nootrópico que emula la función del factor de crecimiento nervioso.
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, el tricianoaminopropeno es un sólido de coloración rosa claro, beige o marrón claro. Tiene su punto de fusión a 171 °C, mientras que su punto de ebullición es de 455 °C.2-AMINO-1-PROPENE-1,1,3-TRICARBONITRILE (ChemSrc) Posee una densidad mayor la del agua (1,262 g/cm³), siendo soluble en ésta, en proporción aproximada de 640 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,130, denota una solubilidad algo mayor en disolventes polares como el agua que en octanol. Su tensión superficial en fase líquida —valor teórico— es de 72 dina/cm, semejante a la del agua.2-Amino-1,1,3-tricyanopropene (EPA)
Este compuesto es incompatible con ácidos o bases fuertes así como con agentes oxidantes fuertes.
Síntesis El tricianoaminopropeno puede ser sintetizado por dimerización de malononitrilo utilizando hidróxidos alcalinos en metanol o etanol, obteniéndose un rendimiento del 88%. También se ha sintetizado a partir del malononitrilo empleando hidróxido potásico en líquido iónico —tetrafluoroborato de 1-etil-3-metilimidazolio— o agua.
Usos El tricianoaminopropeno es un fármaco nootrópico que emula la función del factor de crecimiento nervioso, aumentando el crecimiento de los nervios así como la regeneración de tejidos, tanto en tejidos aislados como in vivo.Paul JW, Quach TT, Duchemin AM, Schrier BK, DaVanzo JP. 1,1,3 tricyano-2-amino-1-propene (Triap): a small molecule which mimics or potentiates nerve growth factor. Brain Research. Developmental Brain Research. 1990 Aug 1;55(1):21-7. PMID 2208638 Estimula la acción de la enzima acetiltransferasa de colina, dando como resultado una mayor producción de acetilcolina.Paul JW, DaVanzo JP. 1,1,3 Tricyano-2-amino-1-propene (Triap) stimulates choline acetyltransferase activity in vitro and in vivo. Brain Research. Developmental Brain Research. 1992 Jun 19;67(2):113-20. PMID 1511511 Esto tiene como consecuencia una mayor síntesis de ARN en diversos tejidos del cuerpo.Dhindsa KS, Enesco HE. Radioautographic study of the effect of malononitrile dimer on RNA synthesis in mice. Acta Anatomica (Basel). 1978;100(1):44-50. PMID 899675 No obstante, también suprime la producción de tiroxina, provocando hipotiroidismo temporal que remite una vez que se suspende el uso del fármaco.Dhindsa KS. Histological changes in the thyroid gland of the mouse following treatment with 1, 1, 3-tricyano-2-amino-1-propene. Acta Anatomica (Basel). 1980;106(4):468-72. PMID 7386168
El tricianoaminopropeno reduce la amnesia provocada por choque electroconvulsivoEssman WB. Effect of tricyanoaminopropene on the amnesic effect of electroconvulsive shock. Psychopharmacology (Berlin. 1966 Jan;9(5):426-433 . y, aunque ensayos en animales sugieren resultados nootrópicos de este compuesto,Rahwan RG. The biochemical and pharmacological basis of learning and memory. Inflammation Research. 1971 Aug;2(2):87-102.Banfi S, Cornelli U, Fonio W, Dorigotti L. A screening method for substances potentially active on learning and memory. Journal of Pharmacological Methods. 1982 Dec;8(4):255-63. PMID 7154677STUDIES OF THE EFFECTS OF MANIPULATION OF BRAIN METABOLISM ON LEARNING. I. VITAMIN B12. II. MAGNESIUM PEMOLINE (CYLERT). III. MALONONITRILE DIMER (U9189). IV. ANODAL POLARIZATION. no se ha encontrado ningún efecto beneficioso cuando se ha probado en niños con retraso mental;Panzer JD, Atkinson WH. Tricyanoaminopropene (TCAP): Lack of Improvement of Mentation in Mentally Retarded Children. Psychosomatics. 1969 Mar-Apr;10(2):136-40. PMID 4181970 en este sentido, la administración del fármaco a ratas embarazadas redujo la capacidad de aprendizaje de sus crías debido a los efectos hormonales anti-tiroideos.Davenport JW. Cretinism in Rats: Enduring Behavioral Deficit Induced by Tricyanoaminopropene. Science 1970 Feb;167(3920):1007-1009. Así, el tricianoaminopropeno tiene dos efectos contrapuestos: el efecto nootrópico que incrementa la producción de acetilcolina es anulado por el efecto contrario debido la disminución de la producción de tiroxina.
Por otra parte, el tricianoaminopropeno también aparece como intermediario clave en la síntesis de diversos compuestos heterocíclicos. Este trinitrilo experimenta una reacción de condensación con compuestos nitrosos aromáticos produciendo agentes colorantes útiles.
Precauciones El tricianoaminopropeno es un compuesto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 229 °C.1-Propene-1,1,3-tricarbonitrile,2-amino- (cas 868-54-2) MSDS
Véase también Otros trinitrilos: 1,3,5-pentanotricarbonitrilo 1,3,5-ciclohexanotricarbonitrilo Tris(2-cianoetil)amina
Otros nootrópicos: Dimetiletanolamina Coluracetam Memantina
Referencias
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