La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina, también llamada 3-(2-aminoetilamino)propilamina, (2-aminoetil)(3-aminopropil)amina y N-(3-aminopropil)etilendiamina, es una poliamina de fórmula molecular C5H15N3. Es una triamina lineal con dos grupos amino primarios —en los extremos de la cadena— y otro secundario.
Propiedades físicas y químicas La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina es un líquido incoloro con el olor característico de las aminas. Su punto de ebullición es de 210 °C y su punto de fusión 10 °C. Menos densa que el agua (ρ = 0,928 g/cm³), es totalmente miscible en ésta. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -1,71, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.3-(2-AMINOETHYLAMINO)PROPYLAMINE (ChemSpider)N-(2-Aminoethyl)-1,3-propanediamine (PubChem)N-(2-Aminoethyl)-1,3-propanediamine (Chemical Book)
En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con dióxido de carbono.3-(2-Aminoethylamino)propylamine. Safety sheet (Alfa Aesar)
Síntesis y usos La N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina se puede sintetizar a partir de cloropropan-1-amina y etanol, reacción que produce también acetidina.N-(2-AMINOETHYL)-1,3-PROPANEDIAMINE 13531-52-7 Synthesis Route (Molbase) Otra vía de síntesis consiste en intercambio de grupos alquilo partiendo de etilendiamina y aziridina en presencia de un catalizador de paladio.
A su vez, esta poliamina se ha utilizado en la síntesis de nuevos complejos de trans-dinitrocobalto(III) que contienen un anión tetradentado, así como en la elaboración de un nuevo compuesto de hierro(III) y fosfito, (C5H18N3)[Fe3(HPO3)6].3H2O, con una estructura de pilares formados por la interpenetración de dos subredes. Se ha propuesto también el uso de esta poliamina para la producción de polilisinas de gran funcionalidad y altamente ramificadas o hiperramificadas.Production and use of highly functional, highly branched or hyperbranched polylysines (2014). Bruchmann, et al. Patente 8,846,842.
Precauciones El punto de inflamabilidad de la N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina es 98 °C. Es una sustancia irritante que puede ocasionar severas quemaduras en la piel y los ojos.
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros de la N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina: N-(2-aminoetil)-N-metiletilendiamina
Referencias
Categoría:Poliaminas