La trietilendiamina es un compuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula es N2(C2H4)3. Es una diamina bicíclica con ambos grupos amino terciarios. También es conocida como DABCO, 1,4-etilenpiperazina y TEDA. El término DABCO, muy difundido, es una marca comercial registrada y es una abreviatura de la nomenclatura IUPAC de este compuesto: 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, la trietilendiamina es un sólido con una densidad de 1,14 g/L. Su aspecto es el de polvo o cristales incoloros o blanquecinos, con un cierto aroma amoniacal. Su punto de fusión es de 158 °C y su punto de ebullición 174 °C. Es una sustancia soluble en acetona (130 g/L), agua (450 g/L), benceno (510 g/L) y etanol (770 g/L). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,49, indica que su solubilidad es algo mayor en disolventes polares que en apolares.Triethylenediamine (PubChem)DABCO (ChemSpider)Triethylenediamine (Chemical Book)
En cuanto a reactividad, la trietilendiamina es una sustancia higroscópica. Es incompatible con oxidantes fuertes y peróxidos —véase más abajo—, así como con ácidos fuertes.
Síntesis La trietilendiamina se produce por reacciones térmicas de compuestos del tipo H2NCH2CH2X (donde X = OH, NH2 o NHR) en presencia de catalizadores de zeolita. Así, se puede sintetizar a partir de la tetraetilenpentamina —que a su vez se elabora desde la trietilentetramina o la dietilentriamina— o de le etilendiamina, de acuerdo a la reacción:Process for the preparation of triethylenediamine and piperazine (1991). Jens Prof. Dr. Weitkamp, Stefan Dr. Ernst, Dieter Lindner, Hans-Josef Dr. Buysch, Artur Dr. Botta, Lothar Dr. Puppe. Patente EP 0423526 A3. 450px
Usos La trietilendiamina es notablemente nucleófila, utilizándose como catalizador y reactivo en polimerización y síntesis orgánica.Uppuluri V. Mallavadhani, Nicolas Fleury-Bregeot. "1,4-Diazabicyclo [2.2.2]octane". In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2010, John Wiley & Sons, Ltd. Se emplea como catalizador básico para la formación de poliuretano a partir de aminas e isocianatos, así como en reacciones de Baylis-Hillman entre aldehídos y compuestos orgánicos insaturados:Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972.
Al ser por su estructura una amina «sin obstáculos», constituye un ligando fuerte y una base de Lewis. Forma un aducto cristalino 2:1 con peróxido de hidrógenoP. Dembech, A. Ricci, G. Seconi, and M. Taddei "Bis(trimethylsilyl) Peroxide" Org. Synth. 1997, volume 74, pp. 84. y dióxido de azufre.Ludovic Martial and Laurent Bischoff "Preparation of DABSO from Karl-Fischer Reagent" Org. Synth. 2013, volume 90, pp. 301.
Por otra parte, este compuesto puede usarse para alargar la vida de los tintes. Esto hace que sea útil en láseres de tinte y en el montaje de muestras para microscopia de fluorescencia (cuando se usa conjuntamente con glicerol y PBS).
Precauciones Esta es una sustancia inflamable cuyo polvo puede formar mezclas explosivas con el aire. Al arder puede desprender productos nocivos como óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono; su descomposición térmica también puede generar gases y vapores irritantes. El punto de inflamabilidad de la trietilendiamina es 62 °C y su temperatura de autoignición es de 350 °C.
Este compuesto resulta irritante para ojos y piel. La inhalación de concentraciones altas de su vapor puede originar dolor de cabeza, mareos, cansancio, náuseas y vómitos.
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros de la trietilendiamina: 1,2-dimetil-1,4,5,6-tetrahidropirimidina Octahidropirrolo[3,4-c]pirrol
Las siguientes aminas derivan de cicloalcanos: Quinuclidina 7-azanorbornano 2-azabiciclo(2.2.1)heptano
Referencias
Categoría:Diaminas