La 1-(2-aminoetil)pirrolidina, también llamada 1-pirrolidinetanamina o pirrolidinetilamina, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H14N. Es una amina cíclica derivada de la pirrolidina, en la cual el nitrógeno del heterociclo se halla unido también a un grupo aminoetilo; por lo tanto es una diamina que contiene un grupo amino terciario y uno primario.
Propiedades físicas y químicas
La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es un líquido entre incoloro y marrón claro con el característico olor de las aminas. Su punto de ebullición es de 161 °C y su punto de fusión 33 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,904 g/cm³), es soluble en ella, en proporción de 900 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,08, denota una parecida solubilidad en disolventes apolares que en disolventes polares. Tiene una tensión superficial de 36 dina/cm, la mitad de la del agua.2-Pyrrolidin-1-ylethanamine (ChemSpider)1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (PubChem)1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (Chemical Book)
Es un compuesto sensible al aire, incompatible con agentes oxidantes fuertes.
Síntesis y usos
La 1-(2-aminoetil)pirrolidina puede ser sintetizada por gem-ciclodialquilación de tetrahidrofurano con etilendiamina en presencia de óxido de titanio como catalizador, obteniéndose además 1-(2-pirrolidin-1-iletil)pirrolidina. Otra vía de síntesis de esta diamina es haciendo reaccionar 1,4-dibromobutano, etanol y etilendiamina.1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (Molbase)
A su vez, la 1-(2-aminoetil)pirrolidina es precursora de compuestos como N-bencil-2-pirrolidin-1-iletanamina y 2-(2-pirrolidin-1-iletil)-1,2-benzotiazol-3-ona. En cuanto a sus aplicaciones, se ha estudiado el comportamiento térmico de sales de 1-(2-aminoetil)pirrolidina y níquel(II); también se ha investigado mediante rayos X la estructura cristalina de los complejos trans-[Ni-1-(2-aminoetil)pirrolidina2(NCS)2] y cis-[Ni-1-(2-aminoetil)pirrolidina2(NCS)2] —isómeros de color violeta y azul respectivamente—, sintetizados a partir de esta diamina.1-(2-Aminoethyl)pyrrolidine (Sigma-Aldrich)
Precauciones
La 1-(2-aminoetil)pirrolidina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 47 °C. Su vapor forma mezclas explosivas con el aire. Al arder emite gases tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno. Es una sustancia tóxica si se ingiere —tiene un efecto corrosivo en boca y garganta—, mientras que su contacto ocasiona severas quemaduras en piel y ojos.
Véase también
Los siguientes compuestos son pirrolidinas con un único grupo amino:
Pirrolidina Metilpirrolidina
Las siguientes son pirrolidinas con dos grupos amino:
3-pirrolidinamina 2-aminometil-1-etilpirrolidina
Referencias
1 aminoetil 2