La N-propiletilendiamina, también llamada N-propil-1,2-etanodiamina y 2-(aminoetil)(propil)amina,N-Propylethylenediamine (PubChem) es una diamina de fórmula molecular C5H14N2. Es isómera de la cadaverina pero a diferencia de ésta, que posee dos grupos amino (-NH2) en los extremos, la N-propiletilendiamina sólo posee un grupo amino terminal, siendo el otro secundario; su estructura es también semejante a la de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina, si bien en esta última ambos grupos amino son secundarios.
Propiedades físicas y químicas A temperatura ambiente, la N-propiletilendiamina es un líquido incoloroN-(N-PROPYL)ETHYLENEDIAMINE(111-39-7) (Chemical Book) cuyo punto de ebullición es de 148 °C, unos 30 °C más bajo que el de la cadaverina pero prácticamente igual al de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina. Su punto de fusión es -7 °C, siendo este un valor teórico y no experimental.
Posee una densidad de 0,829 g/cm³, semejante a la de sus otros isómeros. Es un líquido completamente miscible en agua y el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,09, denota una solubilidad semejante en disolventes polares y apolares. Posee una tensión superficial de 29,5 dina/cm.N-Propylethylenediamine (ChemSpider) valor nuevamente inferior al de la cadaverina (~ 35 dina/cm).
Síntesis y usos La N-propiletilendiamina se puede sintetizar a partir por N-alquilación de etilendiamina con 1-propanol en un reactor de lecho fijo utilizando como catalizador CuO-NiO/γ-Al2O3. Una segunda vía de síntesis utiliza como precursor propilamino-acetonitrilo, mientras que una tercera vía se basa en la hidrólisis ácida de amino-fosforoamidatos, preparados previamente por alquilación del correspondiente bromofosforoamidato con una amina primaria o secundaria.
Silanos derivados de esta amina se pueden usar para favorecer la adherencia en adhesivos de fusión en caliente o sensibles a la presión.Adhesion promoter (2013). Song, et al. Patente 8,357,763. Esta misma característica propicia su posible uso en materiales utilizados en la construcción, tales como hormigón seco y húmedo.Silane-containing adhesion promoter composition and sealants, adhesives and coatings containing same (2013). Gauthier, et al. Patente 8,481,668. Por otra parte, se ha propuesto el empleo de esta diamina —a través del grupo N-(2-aminoetil)-3-aminopropil— en la elaboración de composiciones cosméticas que dotan al cabello de mayor suavidad y que hacen más fácil su manejo.Hair cosmetic composition (2013). Suenaga, et al. Patente 8,440,175.
Precauciones Esta sustancia es combustible —como líquido y como gas —, siendo su punto de inflamabilidad 45 °C. Al arder puede desprender productos tóxicos como óxidos de nitrógeno y cianuro de hidrógeno. Es un líquido corrosivo, cuyo contacto puede ocasionar quemaduras severas en piel y ojos.N-(n-Propyl)ethylenediamine (Alfa Aesar)
Véase también Los siguientes compuestos son isómeros de la N-propiletilendiamina: Cadaverina 2-isopropilaminoetilamina 3-dimetilaminopropilamina (N',N'-dimetil-1,3-propanodiamina) 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina N,N,N'-trimetiletilendiamina N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina
Referencias
Categoría:Diaminas