El ciclopenteno es un compuesto orgánico con fórmula C5H8. Se trata de un cicloalqueno, un anillo insaturado de cinco miembros que tiene un doble enlace. Es un líquido incoloro con un olor parecido al petróleo.
Usos y aplicaciones El ciclopenteno se produce industrialmente en grandes cantidades. Se utiliza como monómero para la síntesis de plásticos, y en diferentes síntesis químicas, tales como adición al doble enlace y cicloadiciones. Las reacciones de sustitución suelen tener lugar en la posición alílica. La oxidación catalítica de ciclopenteno con oxígeno puede dar ciclopentanona.J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, in : Angew. Chem. 1959, 71, 176–182; .
La formación estereoselectiva de trans-triciclo[5.3.0.02,6]decano por dimerización fotoquímica de ciclopenteno es un ejemplo simple de fotodimerización a través de cicloadición [2 + 2]:Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 143, ISBN 978-3-906390-29-1.
La reacción obtiene un rendimiento del 55%.
Obtención El ciclopenteno se obtiene por craqueo a vapor de la nafta, con cerca de 2,2 kg ciclopenteno por tonelada de nafta. Sin embargo, es más eficiente la hidrogenación catalítica de ciclopentadieno.D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim. También se puede obtener por la reacción de reordenamiento de vinilciclopropano.
Referencias
Categoría:Monómeros Categoría:Cicloalquenos